Kavanaugh lulus dari Yale College cum laude dari jurusan sejarah Amerika Serikat. Setelah lulus dari Yale Law School, ia merintis kariernya sebagai panitera dan staf pascasarjana di bawah bimbingan Hakim Ken Starr. Setelah Starr pindah untuk menjabat sebagai kepala Office of Independent Counsel, Kavanaugh mengikuti jejaknya ke OIC dan membantunya menangani berbagai investigasi yang melibatkan Presiden Bill Clinton, termasuk penyusunan Starr Report yang menyarankan pemakzulan Clinton. Usai pemilu presiden A.S. 2000 (ia membantu kampanye George W. Bush dalam penghitungan ulang di Florida), ia bekerja sebagai Sekretaris Staf Gedung Putih dan bertugas mencari dan menyetujui calon hakim.[3]
Kavanaugh dicalonkan sebagai Hakim Pengadilan Tinggi A.S. Wilayah D.C. oleh Presiden Bush pada tahun 2003. Sidang wawancaranya berlangsung sengit dan tertunda tiga tahun karena dugaan berpihak pada satu partai. Pencalonannya disetujui pada Mei 2006 usai negosiasi antara sejumlah senator dari Partai Demokrat dan Republik.[2][4][5]Washington Post melaporkan bahwa riwayat putusannya dalam berbagai bidang kebijakan adalah riwayat terkonservatif atau kedua terkonservatif di pengadilan D.C. sejak 2003 sampai 2018.[6]
Pada tanggal 9 Juli 2018, PresidenDonald Trumpmencalonkan Kavanaugh sebagai Hakim Agung Amerika Serikat untuk menggantikan Anthony Kennedy yang memutuskan mundur. Setelah diketahui bahwa Kavanaugh masuk daftar calon hakim agung (sebelum namanya terungkap ke publik), Christine Blasey Ford menghubungi Washington Post dan menuduh bahwa Kavanaugh melakukan pelecehan seksual terhadap dirinya pada awal 1990-an ketika masih SMA.[7][8][9] Tuduhan Ford diketahui masyarakat ketika Komite Kehakiman Senat mengadakan sidang dengar pendapat tentang pencalonan Kavanaugh. Dua perempuan lain juga menuduh Kavanaugh melakukan pelecehan seksual.[10][11] Kavanaugh membantah semua tuduhan tersebut.[12][13][14] Pada tanggal 27 September 2018, Komite Kehakiman Senat mengadakan sidang lanjutan untuk mendengar pengakuan Ford dan Kavanaugh tentang tuduhan Ford. Setelah itu, Gedung Putih, atas permintaan Komite Kehakiman, memerintahkan Federal Bureau of Investigation melakukan peninjauan mendalam terhadap tuduhan tersebut. Tanggal 6 Oktober, Senat menyetujui pencalonan Kavanaugh dengan suara 50 Tinggi 48; Kavanaugh dilantik sebagai Hakim Agung Amerika Serikat malam itu juga.[15][16]