Tert-Amil alkohol

*tert*-Amil alkohol
Model bola-dan-tongkat 2-metil-2-butanol	Model pengisian ruang 2-metil-2-butanol
Nama
	Nama IUPAC (preferensi) 2-Metilbutan-2-ol
	Nama lain 2-Metil-2-butanol; tert-Amil alkohol; t-Amilol; TAA; tert-Pentil alkohol; 2-Metil-2-butil alkohol; t-Pentilol; Amilena hidrat; Dimetiletilkarbinol
Penanda
Nomor CAS	75-85-4 ;
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif;
3DMet	{{{3DMet}}}
Referensi Beilstein	1361351
ChEBI	CHEBI:132750;
ChEMBL	ChEMBL44658 ;
ChemSpider	6165 ;
Nomor EC
KEGG	D02931 ;
MeSH	tert-amyl+alcohol
PubChem CID	6405;
Nomor RTECS	{{{value}}}
UNII	69C393R11Z ;
Nomor UN	1105
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID0041436 ;
	InChI InChI=1S/C5H12O/c1-4-5(2,3)6/h6H,4H2,1-3H3 Key: MSXVEPNJUHWQHW-UHFFFAOYSA-N ;
	SMILES CCC(C)(C)O;
Sifat
Rumus kimia	C5H12O
Massa molar	88,15 g·mol−1
Penampilan	Cairan nirwarna
Bau	Seperti kapur barus
Densitas	0,805 g/cm3
Titik lebur	−9 °C; 16 °F; 264 K
Titik didih	101 hingga 103 °C; 214 hingga 217 °F; 374 hingga 376 K
Kelarutan dalam air	120 g·dm−3
Kelarutan	larut dalam air, benzena, kloroform, dietil eter, dan etanol
log P	Rasio volume 1.0950,5:1
Tekanan uap	1,6 kPa (pada suhu 20 °C)
Suseptibilitas magnetik (χ)	−7,09×10−5 cm3/mol
Indeks bias (nD)	1,405
Viskositas	4,4740 mPa·s (pada suhu 298,15 K)
Termokimia
Entropi molar standar (So)	229,3 J K−1 mol−1
Entalpi pembentukan standar (ΔfHo)	−380,0 hingga −379,0 kJ mol−1
Entalpi; pembakaran; standar ΔcHo298	−3,3036 hingga −3,3026 MJ mol−1
Bahaya
Lembar data keselamatan	hazard.com
Piktogram GHS
Keterangan bahaya GHS	{{{value}}}
Pernyataan bahaya GHS	H225, H315, H332, H335
Langkah perlindungan GHS	P210, P261
Titik nyala	19 °C (66 °F; 292 K)
Suhu; swasulut	437 °C (819 °F; 710 K)
Ambang ledakan	9%
	Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
	verifikasi (apa ini ?)
	Referensi

tert-Amil alkohol (TAA) atau 2-metilbutan-2-ol (2M2B), adalah sebuah pentanol bercabang.

Secara historis, TAA telah digunakan sebagai obat bius^[3] dan baru-baru ini sebagai obat rekreasional.^[4] TAA sebagian besar merupakan modulator alosterik positif untuk reseptor GABA_A dengan cara yang sama seperti etanol.^[5] Efek psikotropika TAA dan etanol memiliki kemiripan, meskipun berbeda. Dampak pada koordinasi dan keseimbangan secara proporsional lebih menonjol pada TAA, yang secara signifikan lebih kuat menurut beratnya daripada etanol. Daya tariknya sebagai alternatif dari etanol mungkin berasal dari kurangnya efek mabuk (karena jalur metabolisme yang berbeda) dan fakta bahwa TAA sering kali tidak terdeteksi pada uji obat standar.^[6]

TAA adalah cairan nirwarna dengan rasa membakar^[7] dan bau tak sedap^[8] yang mirip dengan paraldehida dengan sedikit bau kapur barus.^[9] TAA tetap berbentuk cair pada suhu kamar, menjadikannya pelarut alternatif yang berguna untuk tert-butil alkohol.

Produksi

TAA dibuat terutama melalui hidrasi 2-metil-2-butena dengan adanya katalis asam.^[10]^[3] Di sisi lain, produk ini dapat dibuat^{[riset asli?]} dari aseton dan asetilena melalui reaksi Favorskii untuk menghasilkan 2-metilbut-3-un-2-ol, kemudian dilakukan hidrogenasi dengan katalis nikel Raney untuk menghasilkan tert-amil alkohol.

Kemunculan alami

Alkohol fusel seperti TAA adalah produk sampingan fermentasi biji-bijian, sehingga sejumlah kecil TAA terdapat dalam banyak minuman beralkohol.^[11] Sejumlah kecil TAA telah terdeteksi dalam makanan lain, seperti bakon goreng,^[12] ubi kayu,^[13] dan teh rooibos.^[14] TAA juga terdapat dalam susu kelinci dan tampaknya berperan dalam proses penyusuan yang memicu feromon pada kelinci yang baru lahir.^[15]

Sejarah

Dari sekitar tahun 1880-an hingga 1950-an, TAA digunakan sebagai obat bius dengan nama kontemporer amilena hidrat, tetapi jarang digunakan karena terdapat obat yang lebih efisien.^[3] Pada tahun 1930-an, TAA digunakan terutama sebagai pelarut untuk obat bius primer tribromoetanol (TBE). Seperti kloroform, TBE bersifat toksik bagi hati, sehingga penggunaan larutan tersebut menurun pada tahun 1940-an pada manusia. Larutan TBE-TAA tetap digunakan sebagai obat bius kerja singkat untuk tikus laboratorium. Larutan semacam itu kadang-kadang disebut Avertin, yang merupakan nama merek untuk larutan TAA dan TBE dengan rasio volume 0,5:1 yang dibuat oleh Winthrop Laboratories yang sekarang sudah tidak diproduksi lagi.^[16] TAA baru-baru ini muncul sebagai obat rekreasional.^[4]

Kegunaan dan efek

Menelan atau menghirup TAA dapat menyebabkan efek euforia, sedatif, hipnotis, dan antikejang yang mirip dengan etanol.^[17] Ketika tertelan, efek TAA dapat dimulai dalam waktu sekitar 30 menit dan dapat bertahan hingga 1–2 hari.^[18] 2–4 gram TAA akan menyebabkan ketidaksadaran. Sekitar 100 gram etanol menginduksi tingkat ketidaksadaran yang sama.^[8]

Overdosis dan toksisitas

Dosis terkecil TAA yang diketahui dapat membunuh seseorang adalah 30 mL.^[18]

Overdosis menghasilkan gejala yang mirip dengan keracunan alkohol dan merupakan keadaan darurat medis karena sifat obat penenang/depresan yang bermanifestasi dalam overdosis sebagai depresi pernapasan yang berpotensi mematikan. Kehilangan kesadaran secara tiba-tiba, asidosis respiratorik dan metabolik secara bersamaan,^[18] detak jantung yang cepat, peningkatan tekanan darah, penyempitan pupil, koma, depresi pernapasan,^[19] dan kematian dapat terjadi akibat overdosis. LD₅₀ oral pada tikus besar adalah 1 g/kg. LD₅₀ subkutan pada tikus kecil adalah 2,1 g/kg.^[20]

Metabolisme

Pada tikus besar, TAA dimetabolisme terutama melalui glukuronidasi, serta melalui oksidasi menjadi 2-metil-2,3-butanadiol. Kemungkinan jalur yang sama diikuti pada manusia,^[21] meskipun sumber yang lebih tua menunjukkan bahwa TAA diekskresikan dalam bentuk yang tidak berubah.^[3]

Penggunaan TAA tidak dapat dideteksi dengan uji etanol umum atau uji obat biasa lainnya. Penggunaannya dapat dideteksi dari sampel darah atau urine dengan menggunakan kromatografi gas–spektrometri massa hingga 48 jam setelah konsumsi.^[19]

Lihat pula

Referensi

^ ^a ^b Lomte, S.B.; Bawa, M.J.; Lande, M.K.; Arbad, B.R. (2009). "Densities and Viscosities of Binary Liquid Mixtures of 2-Butanone with Branched Alcohols at (293.15 to 313.15) K". Journal of Chemical & Engineering Data. 54: 127–130. doi:10.1021/je800571y.
^ Haynes, William M.; Lide, David R.; Bruno, Thomas J. (2014). "Section 3 - Physical Constants of Organic Compounds". CRC Handbook of Chemistry and Physics, 95th Edition (edisi ke-95). CRC Press. hlm. 362. ISBN 9781482208689. OCLC 908078665.
^ ^a ^b ^c ^d Adriani, John (1962). The Chemistry and Physics of Anesthesia (edisi ke-2). Illinois: Thomas Books. hlm. 273–274. ISBN 9780398000110.
^ ^a ^b Rusiecka, Izabela; Gągało, Iwona; Anand, Jacek Sein; Schetz, Daria; Waldman, Wojciech (Oktober 2016). "Drinking "Vodka" or vodka – This is a question". Toxicology in Vitro. 36: 66–70. doi:10.1016/j.tiv.2016.07.009. ISSN 1879-3177. PMID 27448500.
^ Martin, J (2004). "Influence of oxygenated fuel additives and their metabolites on γ-aminobutyric acidA (GABAA) receptor function in rat brain synaptoneurosomes". Toxicology Letters. 147 (3): 209–217. doi:10.1016/j.toxlet.2003.10.024. PMID 15104112.
^ Syed, Alia N.; Leo, Raphael J. (22 November 2022). "Recreational 2-Methyl-2-Butanol Use: An Emerging Wave of Misuse of an Ethanol Substitute on the Horizon?". The Primary Care Companion for CNS Disorders (dalam bahasa English). 24 (6): 44189. doi:10.4088/PCC.22cr03292. ISSN 2155-7780.
^ O'Neil, Maryadele J., ed. (2006). The Merck index (edisi ke-14). Merck. hlm. 1232. ISBN 9780911910001. OCLC 70882070.
^ ^a ^b Brandenberger, Hans; Maes, Robert A. A. (1997). Analytical Toxicology for Clinical, Forensic, and Pharmaceutical Chemists. Berlin: W. de Gruyter. hlm. 400–401. ISBN 978-3110107319. OCLC 815506841.
^ Yandell, D. W.; et al. (1888). "Amylene hydrate, a new hypnotic". The American Practitioner and News. 5: 88–98.
^ Papa, Anthony J. (2004). "Amyl Alcohols". Kirk–Othmer Encyclopedia of Chemical Technology (edisi ke-5). Hoboken, N.J.: Wiley-Interscience. doi:10.1002/0471238961.0113251216011601.a01.pub2. ISBN 9780471238966.
^ Gould, George M.; Scott, Richard J. E. (1919). The Practitioner's Medical Dictionary. P. Blakiston's. hlm. 50. Diakses tanggal 26 Januari 2024.
^ Ho, C.-T.; Lee, K.-N.; Jin, Q.-Z. (1983). "Isolation and identification of volatile flavor compounds in fried bacon". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 31 (2): 336. doi:10.1021/jf00116a038. ISSN 0021-8561.
^ Dougan, J.; Robinson, J. M.; Sumar, S.; Howard, G. E.; Coursey, D. G. (1983). "Some flavouring constituents of cassava and of processed cassava products". Journal of the Science of Food and Agriculture. 34 (8): 874. doi:10.1002/jsfa.2740340816. ISSN 1097-0010.
^ Habu, Tsutomu; Flath, Robert A.; Mon, T. Richard; Morton, Julia F. (1 Maret 1985). "Volatile components of Rooibos tea (Aspalathus linearis)". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 33 (2): 249–254. doi:10.1021/jf00062a024. ISSN 0021-8561.
^ Benoist, Schaal; Gérard, Coureaud; Langlois, Dominique; Giniès, Christian; Sémon, Etienne; Perrier, Guy (2003). "Chemical and behavioural characterization of the rabbit mammary pheromone". Nature.
^ Meyer, Robert E.; Fish, Richard E. (November 2005). "A review of tribromoethanol anesthesia for production of genetically engineered mice and rats". Lab Animal. 34 (10): 47–52. doi:10.1038/laban1105-47. ISSN 0093-7355. PMID 16261153.
^ Lewis, Robert Alan (1998). Lewisʼ Dictionary of Toxicology. Boca Raton, Florida: CRC Press. hlm. 45. ISBN 978-1566702232. OCLC 35269968.
^ ^a ^b ^c "2-METHYL-2-BUTANOL - National Library of Medicine HSDB Database". www.toxnet.nlm.nih.gov. Diarsipkan dari versi asli tanggal 8 Maret 2018. Diakses tanggal 26 Januari 2024.
^ ^a ^b Anand, Jacek Sein; Gieroń, Joanna; Lechowicz, Wojciech; Schetz, Daria; Kała, Maria; Waldman, Wojciech (September 2014). "Acute intoxication due to tert-amyl alcohol—a case report". Forensic Science International. 242: e31–e33. doi:10.1016/j.forsciint.2014.07.020. ISSN 1872-6283. PMID 25112153.
^ Soehring, K.; Frey, H.H.; Endres, G. (1955). "Relations between constitution and effect of tertiary alcohols". Arzneimittel-Forschung. 5 (4): 161–165. PMID 14389140.
^ Collins, A. S.; Sumner, S. C.; Borghoff, S. J.; Medinsky, M. A. (1999). "A physiological model for tert-amyl methyl ether and tert-amyl alcohol: Hypothesis testing of model structures". Toxicological Sciences. 49 (1): 15–28. doi:10.1093/toxsci/49.1.15 . PMID 10367338.

[prop-1] Lomte, S.B.; Bawa, M.J.; Lande, M.K.; Arbad, B.R. (2009). "Densities and Viscosities of Binary Liquid Mixtures of 2-Butanone with Branched Alcohols at (293.15 to 313.15) K". Journal of Chemical & Engineering Data. 54: 127–130. doi:10.1021/je800571y.

[:crc-2] Haynes, William M.; Lide, David R.; Bruno, Thomas J. (2014). "Section 3 - Physical Constants of Organic Compounds". CRC Handbook of Chemistry and Physics, 95th Edition (edisi ke-95). CRC Press. hlm. 362. ISBN 9781482208689. OCLC 908078665.

[adriani-3] Adriani, John (1962). The Chemistry and Physics of Anesthesia (edisi ke-2). Illinois: Thomas Books. hlm. 273–274. ISBN 9780398000110.

[:1-4] Rusiecka, Izabela; Gągało, Iwona; Anand, Jacek Sein; Schetz, Daria; Waldman, Wojciech (Oktober 2016). "Drinking "Vodka" or vodka – This is a question". Toxicology in Vitro. 36: 66–70. doi:10.1016/j.tiv.2016.07.009. ISSN 1879-3177. PMID 27448500.

[5] Martin, J (2004). "Influence of oxygenated fuel additives and their metabolites on γ-aminobutyric acidA (GABAA) receptor function in rat brain synaptoneurosomes". Toxicology Letters. 147 (3): 209–217. doi:10.1016/j.toxlet.2003.10.024. PMID 15104112.

[6] Syed, Alia N.; Leo, Raphael J. (22 November 2022). "Recreational 2-Methyl-2-Butanol Use: An Emerging Wave of Misuse of an Ethanol Substitute on the Horizon?". The Primary Care Companion for CNS Disorders (dalam bahasa English). 24 (6): 44189. doi:10.4088/PCC.22cr03292. ISSN 2155-7780.

[7] O'Neil, Maryadele J., ed. (2006). The Merck index (edisi ke-14). Merck. hlm. 1232. ISBN 9780911910001. OCLC 70882070.

[:5-8] Brandenberger, Hans; Maes, Robert A. A. (1997). Analytical Toxicology for Clinical, Forensic, and Pharmaceutical Chemists. Berlin: W. de Gruyter. hlm. 400–401. ISBN 978-3110107319. OCLC 815506841.

[9] Yandell, D. W.; et al. (1888). "Amylene hydrate, a new hypnotic". The American Practitioner and News. 5: 88–98.

[:4-10] Papa, Anthony J. (2004). "Amyl Alcohols". Kirk–Othmer Encyclopedia of Chemical Technology (edisi ke-5). Hoboken, N.J.: Wiley-Interscience. doi:10.1002/0471238961.0113251216011601.a01.pub2. ISBN 9780471238966.

[GouldScott1919-11] Gould, George M.; Scott, Richard J. E. (1919). The Practitioner's Medical Dictionary. P. Blakiston's. hlm. 50. Diakses tanggal 26 Januari 2024.

[12] Ho, C.-T.; Lee, K.-N.; Jin, Q.-Z. (1983). "Isolation and identification of volatile flavor compounds in fried bacon". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 31 (2): 336. doi:10.1021/jf00116a038. ISSN 0021-8561.

[13] Dougan, J.; Robinson, J. M.; Sumar, S.; Howard, G. E.; Coursey, D. G. (1983). "Some flavouring constituents of cassava and of processed cassava products". Journal of the Science of Food and Agriculture. 34 (8): 874. doi:10.1002/jsfa.2740340816. ISSN 1097-0010.

[14] Habu, Tsutomu; Flath, Robert A.; Mon, T. Richard; Morton, Julia F. (1 Maret 1985). "Volatile components of Rooibos tea (Aspalathus linearis)". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 33 (2): 249–254. doi:10.1021/jf00062a024. ISSN 0021-8561.

[15] Benoist, Schaal; Gérard, Coureaud; Langlois, Dominique; Giniès, Christian; Sémon, Etienne; Perrier, Guy (2003). "Chemical and behavioural characterization of the rabbit mammary pheromone". Nature.

[:0-16] Meyer, Robert E.; Fish, Richard E. (November 2005). "A review of tribromoethanol anesthesia for production of genetically engineered mice and rats". Lab Animal. 34 (10): 47–52. doi:10.1038/laban1105-47. ISSN 0093-7355. PMID 16261153.

[17] Lewis, Robert Alan (1998). Lewisʼ Dictionary of Toxicology. Boca Raton, Florida: CRC Press. hlm. 45. ISBN 978-1566702232. OCLC 35269968.

[:3-18] "2-METHYL-2-BUTANOL - National Library of Medicine HSDB Database". www.toxnet.nlm.nih.gov. Diarsipkan dari versi asli tanggal 8 Maret 2018. Diakses tanggal 26 Januari 2024.

[:2-19] Anand, Jacek Sein; Gieroń, Joanna; Lechowicz, Wojciech; Schetz, Daria; Kała, Maria; Waldman, Wojciech (September 2014). "Acute intoxication due to tert-amyl alcohol—a case report". Forensic Science International. 242: e31–e33. doi:10.1016/j.forsciint.2014.07.020. ISSN 1872-6283. PMID 25112153.

[20] Soehring, K.; Frey, H.H.; Endres, G. (1955). "Relations between constitution and effect of tertiary alcohols". Arzneimittel-Forschung. 5 (4): 161–165. PMID 14389140.

[pmid10367338-21] Collins, A. S.; Sumner, S. C.; Borghoff, S. J.; Medinsky, M. A. (1999). "A physiological model for tert-amyl methyl ether and tert-amyl alcohol: Hypothesis testing of model structures". Toxicological Sciences. 49 (1): 15–28. doi:10.1093/toxsci/49.1.15 . PMID 10367338.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[16]

[17]

[18]

[19]

[20]

[21]