Tiga penyanyi dan penulis lagu melakukan wisata beransel di Peru dan menjadikan Machu Picchu sebagai tujuan akhir mereka.[2] Mereka pergi ke Peru pada 25 Juni 2014 dan baru diberi tahu tentang perjalanan ini tiga jam sebelum penerbangan, hal ini menyebabkan mereka bepergian tanpa koper.[3]
Hampir sama dengan musim sebelumnya, ketiga aktor (yang semuanya membintangi Reply 1994[4][5]) juga tidak diberitahu tentang perjalanan mereka ke Laos dan baru mengetahuinya tiga jam sebelum penerbangan. Mereka pergi ke Laos pada 7 Juli 2014 dan kembali pada 14 Juli 2014.
Youth Over Flowers musim ini awalnya diumumkan dengan tiga anggota pemeran yang merupakan aktor yaitu Jung Sang-hoon, Jung Woo, dan Jo Jung-suk. Ketiga aktor pergi ke Islandia pada 25 November 2015 sedangkan Kang Ha-neul yang mengira dia tidak bisa pergi karena komitmennya untuk tampil di Blue Dragon Film Awards dikejutkan oleh tim Youth Over Flowers dan dijemput tepat setelah acara penghargaan selesai untuk bergabung dengan aktor yang lain pada 26 November 2015. Keempat aktor diberi misi untuk melihat aurora sebelum mereka kembali ke rumah pada 4 Desember 2015.
Pada 22 Januari 2016, Ahn Jae-hong, Ryu Jun-yeol, dan Go Kyung-pyo dikejutkan oleh tim Youth Over Flowers pada hari terakhir liburan perayaan Reply 1988 di Phuket, Thailand dan dibawa ke Namibia. Park Bo-gum yang telah kembali dari Phuket lebih awal untuk syuting Music Bank dijemput segera setelah rekaman berakhir.[6] Para aktor tinggal di Namibia dan Zimbabwe selama 10 hari dan kembali ke Korea Selatan pada 2 Februari 2016.
Setelah menyelesaikan misi di New Journey to the West 4, Song Min-ho memilih untuk syuting Youth Over Flowers dengan grupnya (Winner) sebagai hadiahnya. Harapan itu dikabulkan dan tim Youth Over Flowers dengan cara menipu Winner dan membawa mereka ke Australia pada 10 Oktober 2017. Mereka tinggal di Australia selama 7 hari dan kembali ke Korea Selatan pada 18 Oktober 2017.
