Acétylacétonate de sodium
Acétylacétonate de sodium
Structure de l'acétylacétonate de sodium
Identification
Nom UICPA
pentane-2,4-dionate de sodium
Nom systématique
2,4-pentanedionate de sodium
Synonymes
acétylacétonate de sodium
No CAS
15435-71-9
No ECHA
100.035.847
No CE
239-448-9
PubChem
6008486
SMILES
InChI
Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C5H7O2.Na/c1-4(6)3-5(2)7;/h3H,1-2H3;/q-1;+1
Std. InChIKey : GZIMCZAVKFCITD-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule
C 5 H 7 Na O 2
Masse molaire [ 1] 122,097 6 ± 0,005 1 g /mol C 49,18 %, H 5,78 %, Na 18,83 %, O 26,21 %,
Cristallographie
Système cristallin
monoclinique
Classe cristalline ou groupe d’espace
P 21 /c (no 14) [ 2] monoclinique
Hermann-Mauguin :
P
1
2
1
/
c
1
{\displaystyle P~1~2_{1}/c~1\,}
P
2
1
/
c
{\displaystyle P2_{1}/c\,}
Schoenflies :
C
2
h
5
{\displaystyle C_{2h}^{5}\,}
Paramètres de maille
Hydrate Na(O2 C5 H7 )·H2 O :a = 1 110,2 pm b = 605,8 pm c = 1 028,7 pm β = 104,50°Z = 4[ 2]
Unités du SI et CNTP
modifier
L’acétylacétonate de sodium est un composé chimique de formule Na(O2 C5 H7 . C'est un sel du cation sodium Na+ et de l'anion acétylacétonate C5 H7 O2 − , base conjuguée du tautomère énolique de l'acétylacétone . Il se présente sous la forme d'un solide blanc soluble dans l'eau dans lequel le cation Na+ est lié aux centres énolate [ 2] déprotonation de l'acétylacétone[ 3]
NaOH + C5 H7 O2 H ⟶ Na(O2 C5 H7 H2 O .La substance anhydre est obtenue par déprotonation de l'acétylacétone avec de l'hydrure de sodium NaH dans un solvant aprotique tel que le tétrahydrofurane [ 4]
NaH + C5 H7 O2 H ⟶ Na(O2 C5 H7 H2 .Il donne du tétraacétyléthane [C5 H6 O2 H]2 oxydation , par exemple sous l'action de l'iode I2 [ 3]
I2 + 2 Na(O2 C5 H7 [C5 H6 O2 H]2 + 2 NaI .Il réagit avec les sels métalliques pour donner des acétylacétonates de métal . L'alkylation de l'acétylacétonate peut donner un éther d'énol (alkylation O) ou un dérivé 3-substitué de l'acétylacétone (alkylation C).
↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 www.chem.qmul.ac.uk .
↑ a b et c
(en) J. J. Sahbari et M. M. Olmstead , « Structure of sodium acetylacetonate monohydrate, Na[C5 H7 O2 ].H2 O », Acta Crystallographica Section C vol. 39, no 8, 1983 , p. 1037-1038 (DOI 10.1107/S0108270183007283 lire en ligne )
↑ a et b
(en) Robert G. Charles , « Tetraacetylethane », Organic Syntheses vol. 39, 1959 , p. 61 (DOI 10.15227/orgsyn.039.0061 lire en ligne )
↑
(en) Marie E. Krafft, Martin J. Procter et Khalil A. Abboud , « Synthesis of molybdenum dicarbonyl complexes bearing tethered homoallylic amines and sulfides », Organometallics vol. 18, no 7, 12 mars 1999 , p. 1122-1124 (DOI 10.1021/om9807102 lire en ligne )
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