Alex Olmedo est initié au tennis par son père, concierge à l'International Club d'Arequipa. Repéré par un entraîneur américain de Lima, ce dernier l'envoie se perfectionner chez un ami en Californie alors qu'il ne parle pas un mot d'anglais. Il se rend aux États-Unis en février 1954 où il étudie au Modesto Junior College, puis il est recruté par George Toley afin d'intégrer l'université de Caroline du Sud au sein de laquelle il remporte à deux reprises le championnat NCAA en simple et en double en 1956 et 1958[1]. Par ailleurs, il obtient un diplôme en commerce. Il attire alors l'attention de Perry T. Jones(en), président de la Southern California Tennis Association qui devient son mentor[2].
Bien qu'il n'était pas citoyen américain, Olmedo était réglementairement habilité à représenter les États-Unis en Coupe Davis car il avait vécu dans le pays pendant au moins cinq ans et que son pays de naissance, le Pérou, ne possédait pas d'équipe nationale. Sa sélection pour la phase finale de la Coupe Davis 1958 a été très controversée. Le New York Times décrit cela comme « le jour le plus triste dans l'histoire du tennis américain ». Ce choix a été accueilli fraichement par ses compatriotes. Olmedo n'avait pas déposé de demande de citoyenneté américaine, car il dit être content de rester uniquement péruvien et a nié l'avoir évitée pour se dispenser d'être enrôlé dans l'armée. Lors de sa participation à la Coupe Davis, Olmedo était encore assez peu connu car il n'avait pas encore rencontré le succès au niveau international[3]. En finale contre l'Italie, il se montre nettement à son avantage en remportant ses trois matchs contre Nicola Pietrangeli et Orlando Sirola. Dans le Challenge Round face aux Australiens, il se distingue en écartant Mal Anderson le premier jour (8-6, 2-6, 9-7, 8-6), ce dernier l'ayant battu peu avant lors des championnats de Victoria, puis remportant avec Richardson un double décisif après avoir sauvé deux balles de match (10-12, 3-6, 16-14, 6-3, 7-5). Il donne la victoire à son équipe le dimanche en dominant Ashley Cooper (6-3, 4-6, 6-4, 8-6) et ramène le trophée en Amérique pour la première fois depuis 1954[4].
Il enchaîne en s'imposant début janvier 1959 aux championnats d'Australie contre Neale Fraser après avoir éliminé son compatriote Barry MacKay en demi-finale. Il arrive alors à Wimbledon avec une étiquette de favori et remporte le tournoi sans difficulté en battant le jeune espoir Rod Laver en finale (6-4, 6-3, 6-4). En finale de la Coupe Davis à Forest Hills, il est dominé par Neale Fraser en quatre sets et malgré une victoire sur Laver, les Australiens prennent leur revanche à l'issue du dernier match. Lors des championnats américains la semaine suivante, il est une nouvelle fois défait par Fraser en finale. Classé no 2 mondial par Lance Tingay(en) du Daily Telegraph en fin de saison, il fait le choix de passer professionnel à la suite d'un accord avec Jack Kramer récompensant ses bons résultats en Grand Chelem[5]. Ses résultats deviennent moins significatifs mais il remporte tout de même le World Pro Championship à Cleveland contre Tony Trabert en 1960 et est demi-finaliste à Wembley en 1963. Il met un terme à sa carrière en 1964 pour la reprendre quelques années plus tard lors de l'émergence de l'ère Open.
Surnommé « The Chief » en raison de son héritage inca, il était réputé pour son style, sa sympathie et son esprit sportif. Spécialiste des surfaces rapides, ses points forts étaient son service et son coup droit[6].