Coenzyme A

	Coenzyme A
	; ; Structure de la coenzyme A
Identification
Nom UICPA	[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxy-3-phosphonooxyoxolan-2-yl]méthyl-diphosphate-[(3R)-3-hydroxy-2,2-diméthyl-4-oxo-4-[[3-oxo-3-(2-sulfanyléthylamino)propyl]amino]butoxy]
Synonymes	CoA ou CoA-SH
No CAS	85-61-0
No ECHA	100.001.472
No CE	201-619-0
DrugBank	DB01992
PubChem	68163312
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule	C21H36N7O16P3S;
Masse molaire	767,534 ± 0,031 g/mol ; C 32,86 %, H 4,73 %, N 12,77 %, O 33,35 %, P 12,11 %, S 4,18 %,
Écotoxicologie
LogP	-5,340
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La coenzyme A (CoA) est une coenzyme de transfert de groupements acyle intervenant dans de très nombreuses voies du métabolisme (cycle de Krebs, bêta-oxydation).

Elle a été isolée la première fois en 1951 par le biochimiste allemand Feodor Lynen (qui reçut en 1964 le prix Nobel) sous la forme d'acétyl-coenzyme A (« acide acétique activé ») à partir de cellules de levure.

Structure

La coenzyme A est composée de différents éléments : un nucléotide, l'adénosine diphosphate (ADP), une vitamine, la vitamine B₅ (acide pantothénique) et un acide aminé, la cystéine, légèrement modifiés et liés entre eux.

Dans le détail, la coenzyme A est composée :

de l'adénosine 3'phosphate
du pyrophosphate
de l'acide pantoïque (3 + 4 = acide pantothénique)
de la β-alanine
de la cystéamine (2-aminoéthanethiol)

Sa partie réactive est la fonction thiol (-SH) de la thioéthanolamine et elle est très souvent symbolisée par HS-CoA (ou CoA-SH).

Biosynthèse

La coenzyme A est synthétisée en 5 étapes, à partir du pantothénate, base conjuguée de l'acide pantothénique (vitamine B5).

Le pantothénate est phosphorylé en 4'-phosphopantothénate par la pantothénate kinase (PanK; CoaA; CoaX).
Une molécule de cystéine est ajoutée au 4'-phosphopantothénate par la phosphopantothénoylcystéine synthétase (CoaB) pour former la 4'-phospho-N-pantothénoylcystéine (PPC)
La PPC est décarboxylée en 4'-phosphopantéthéine par action de la phosphopantothénoylcystéine décarboxylase (PPC-DC, CoaC)
La 4'-phosphopantéthéine est adénylylatée (ajout d'adénosine monophosphate) pour former le déphospho-CoA par action de l'enzyme phosphopantéthéine adénylyl transférase (CoaD)
Le déphospho-CoA est finalement phosphorylé en coenzyme A par réaction avec l'ATP par action de la déphosphocoenzyme A kinase (CoaE).

Réactivité avec les acides carboxyliques

Grâce à la fonction thiol de la cystéamine, la coenzyme A est capable de former avec les fonctions carboxyle de certains composés (comme les acides gras par exemple) des thioesters, appelés carboxyl-CoA. Cette liaison thioester est particulièrement riche en énergie.

CoA-SH + R-COOH → CoA-S-CO-R ( + H₂O )

La coenzyme A participe ainsi directement (en tant qu'acyl-CoA) au métabolisme des graisses, et indirectement (en tant qu'acétyl-CoA) au métabolisme des glucides et des protéines.

On dit que la coenzyme A, à travers les liaisons thioesters fortement énergétiques qu'elle forme avec ses partenaires, « active » ces derniers, et leur permet ainsi de participer à des réactions auxquelles ils ne participeraient pas s'ils n'étaient pas activés par la coenzyme.

Principaux thioesters carboxyl-CoA

acétyl-CoA
Propionyl-CoA
Acétoacétyl-CoA
Coumaroyl-CoA (intervenant dans la biosynthèse des flavonoïdes et des coumarines)
Acyles d'acides dicarboxyliques
- Malonyl-CoA
- Succinyl-CoA
- HMG-CoA (intervenant dans la biosynthèse des terpénoïdes)
- 3-méthylglutaconyl-CoA
- Méthylmalonyl-CoA
- Pimelyl-CoA (intervenant dans la biosynthèse de la biotine/Vitamine B₈)
Butyryl-CoA

Sources en CoA

Abats, champignons, viande, jaune d'œuf.

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ (en) « Coenzyme A », sur ChemIDplus

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] (en) « Coenzyme A », sur ChemIDplus

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