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Gamma-Hydroxybutyraldéhyde

Gamma-Hydroxybutyraldéhyde
structure du 4-Hydroxybutanal
Identification
Nom UICPA 4-hydroxybutanal
Synonymes

γ-hydroxybutyraldéhyde;

No CAS 25714-71-0
No ECHA 100.042.900
No CE 247-205-3
PubChem 93093
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C4H8O2  [Isomères]
Masse molaire[1] 88,105 1 ± 0,004 4 g/mol
C 54,53 %, H 9,15 %, O 36,32 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le gamma-hydroxybutyraldéhyde, également appelé GHBAL, γ-hydroxybutaldéhyde ou γ-hydroxybutanal, est un intermédiaire chimique dans la biosynthèse du neurotransmetteur γ-hydroxybutyrate (GHB) à partir de 1,4-butanediol (1,4-BD)[2]. Comme le 1,4-BD, il se comporte également comme un précurseur du GHB lorsqu’il est pris de manière exogène. Cependant, comme avec tous les aldéhydes aliphatiques, le γ-hydroxybutaldéhyde est basique et dégage une forte odeur avec un goût désagréable. Ainsi, l'ingestion de ce composé risque d'être désagréable et d'entraîner des nausées et de graves vomissements.

Synthèse métabolique

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Thomas L. Lemke, David A. Williams, Foye's Principles of Medicinal Chemistry, Lippincott Williams & Wilkins, 2012, p. 413.

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