Hexazinone

Hexazinone
Identification
Nom UICPA	3-cyclohexyl-6-diméthylamino-1-méthyl-1,3,5-triazine-2,4-dione
Synonymes	Velpar, Brushkiller, Gridball
No CAS	51235-04-2
No ECHA	100.051.869
No CE	257-074-4
No RTECS	XY7850000
PubChem	39965
ChEBI	5705
SMILES	O=C(N1C2CCCCC2)N=C(N(C)C)N(C)C1=O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C12H20N4O2/c1-14(2)10-13-11(17)16(12(18)15(10)3)9-7-5-4-6-8-9/h9H,4-8H2,1-3H3 InChIKey : CAWXEEYDBZRFPE-UHFFFAOYSA-N
Apparence	Cristaux incolores (blancs) sans odeur[1]
Propriétés chimiques
Formule	C12H20N4O2  [Isomères]
Masse molaire[2]	252,312 8 ± 0,012 4 g/mol C 57,12 %, H 7,99 %, N 22,21 %, O 12,68 %,
pKa	2,2 à 25 °C[1]
Propriétés physiques
T° fusion	115-117 °C[1],[3]
Solubilité	en g/kg à 25 °C[1]: * chloroforme 3880 * méthanol 2650 * benzène 940 * diméthylformamide 836 * acétone 792 * toluène 386 * hexane 3 eau 33 g·l à 25 °C[1]
Masse volumique	1,25 g·cm-3[1],[3]
Précautions
SGH[3],[4]
H302, H319, H410, P273, P305+P351+P338 et P501 H302 : Nocif en cas d'ingestion H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H410 : Très toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme P273 : Éviter le rejet dans l’environnement. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. P501 : Éliminer le contenu/récipient dans …
Transport[3],[4]
-    3077    Numéro ONU : 3077 : MATIÈRE DANGEREUSE DU POINT DE VUE DE L’ENVIRONNEMENT, SOLIDE, N.S.A. Classe : 9 Étiquette : 9 : Matières et objets dangereux divers
Écotoxicologie
DL50	1690 mg/kg (rat, oral)[3],[5] 2258 mg/kg (caille, oral)[5] 860 mg/kg (cochon d'Inde, oral)[5] 5278 mg/kg (rat, dermique)[5] 5278 mg/kg (lapin, dermique)[3],[5] 530 mg/kg (rat, i.p.)[5] 2258 mg/kg (caille, i.p.)[5]
CL50	> 7480 mg/m3/1H (rat,inhalation)[5]
LogP	1,85 (octanol/eau)[5]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'hexazinone est un composé organique, de formule C₁₂H₂₀N₄O₂, utilisé comme herbicide à large spectre. C'est un solide incolore. Il présente une certaine solubilité dans l'eau, mais est très soluble dans la plupart des solvants organiques, à l'exception des alcanes. Cet herbicide, qui appartient à la classe de la triazine, est fabriqué par DuPont et vendu sous le nom commercial de « Velpar »^[6].

Son mode d'action est l'inhibition de la photosynthèse, ce qui en fait un herbicide non sélectif. Il est utilisé pour lutter contre les graminées et contre les plantes à feuilles larges et les plantes ligneuses. Aux États-Unis, son utilisation s'applique pour environ 33 % sur la luzerne, 31 % dans le secteur forestier, 29 % dans les zones industrielles, 4 % sur les parcours et les pâturages et moins de 2 % sur la canne à sucre^[7]. Son usage est interdit en France depuis 2007^[8].

En 1989, l'hexazinone a été délibérément utilisée dans un acte de vandalisme pour empoisonner le Treaty Oak (en), arbre historique situé à Austin au Texas^[9]. Le coupable, Paul Cullen, a reçu neuf ans de prison pour cette ineptie.

L'hexazinone est un polluant omniprésent dans les eaux souterraines, en raison de sa solubilité dans l'eau.

Il y a deux voies de synthèse de l'hexazinone qui ont le même nombre d'étapes, l'une^[10] partant du chloroformiate de méthyle réagissant sur le cyanamide :

et l'autre, partant de la méthylthiourée qui réagit sur le bromure ou l'iodure de méthyle :

• (en) Velpar herbicide, DuPont.

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