À l'été 2013, il rejoint le Žalgiris Kaunas, club de première division lituanienne. Dentmon est nommé meilleur joueur de la 5e journée de l'Euroligue 2013-2014 avec 24 points (à 6 sur 6 à trois points et 2 sur 4 à 2 points) et 9 passes décisives pour une évaluation de 32 lors d'une victoire face à Brose Baskets[1]. Il est aussi le meilleur joueur de la 6e journée du Top 16 avec 23 points (à 5 sur 10 à trois points), 5 rebonds et 6 passes décisives et une évaluation de 33 dans la victoire du Žalgiris face au KK Partizan Belgrade[2]. Lors de la 14e et dernière journée de l'Euroligue, il est de nouveau choisi meilleur joueur. Dentmon réalise une évaluation de 40 (36 points dont 7 sur 11 à trois points, 5 rebonds et 3 passes décisives) dans une victoire face au Real Madrid[3].