équation[6] :
Capacité thermique du liquide en J·kmol-1·K-1 et température en kelvins, de 273,82 à 466,44 K.
Valeurs calculées :
150,431 J·mol-1·K-1 à 25 °C.
T (K)
T (°C)
Cp
Cp
273,82
0,67
147 670
2 020
286
12,85
148 994
2 038
293
19,85
149 808
2 049
299
25,85
150 536
2 059
305
31,85
151 292
2 070
312
38,85
152 208
2 082
318
44,85
153 024
2 093
325
51,85
154 010
2 107
331
57,85
154 885
2 119
338
64,85
155 942
2 133
344
70,85
156 877
2 146
350
76,85
157 840
2 159
357
83,85
158 998
2 175
363
89,85
160 021
2 189
370
96,85
161 250
2 206
T (K)
T (°C)
Cp
Cp
376
102,85
162 332
2 221
382
108,85
163 443
2 236
389
115,85
164 773
2 254
395
121,85
165 944
2 270
402
128,85
167 344
2 289
408
134,85
168 574
2 306
415
141,85
170 044
2 326
421
147,85
171 335
2 344
427
153,85
172 652
2 362
434
160,85
174 225
2 384
440
166,85
175 602
2 402
447
173,85
177 245
2 425
453
179,85
178 682
2 445
460
186,85
180 394
2 468
466,44
193,29
182 000
2 490
équation[9] :
Capacité thermique du gaz en J mol-1 K-1 et température en kelvins, de 200 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
96,006 J·mol-1·K-1 à 25 °C.
Code Kemler : 30 : matière liquide inflammable (point d'éclair de 23 à 60 °C, valeurs limites comprises) ou matière liquide inflammable ou matière solide à l'état fondu ayant un point d'éclair supérieur à 60 °C, chauffée à une température égale ou supérieure à son point d'éclair, ou matière liquide auto-échauffante Numéro ONU : 2265 : N,N-DIMÉTHYLFORMAMIDE Classe : 3 Code de classification : F1 : Matières solides inflammables, sans danger subsidiaire, organiques ; Étiquette : 3 : Liquides inflammables Emballage : Groupe d'emballage III : matières faiblement dangereuses.
Le N,N-diméthylformamide ou DMF est un solvant courant en chimie organique de formule HCO-N(CH3)2
Ce liquide incolore est miscible à l'eau et à la majorité des liquides organiques. C'est un solvant aprotiquepolaire à haut point de fusion/ébullition utilisé couramment pour les réactions chimiques. Le DMF est un amide dérivé de l'acide formique et de la diméthylamine. Il facilite les réactions de SN2 notamment.
Il peut être synthétisé à partir de l'acide formique et de la diméthylamine. Il n'est pas stable en présence de base forte comme la soude (hydroxyde de sodium) ou d'acide fort comme l'acide sulfurique, ou encore l'acide chlorhydrique. À haute température, il se décompose en acide formique et diméthylamine. Le DMF pur est inodore tandis qu'il acquiert souvent une odeur de poisson lors de sa dégradation, en raison de la présence de diméthylamine.
Structure et propriétés
Du fait de la contribution de deux formes de résonance possibles, l'indice de liaison de la liaison carbonyle C=O est diminuée, tandis que celui de la liaison carbone-azote est augmenté. Ainsi, le spectre infrarouge du DMF laisse apparaître une bande plus basse (de fréquence 1 675 cm−1[13]) que celle d'un groupe carbonyle (C=O) non substitué. Aussi, à cause du caractère partiellement double de la liaison C-N, la rotation autour de son axe est gênée, et lente. Les deux méthyles ne sont donc pas équivalents en spectroscopie RMN (faisant apparaître deux singulets de trois protons, au lieu d'un seul singulet de six protons).
Le DMF est un réactif pour la synthèse des aldéhydes de Bouveault, ainsi que dans la réaction de Vilsmeier-Haack, une des méthodes les plus employées dans la formation d'aldéhydes aromatiques. Le DMF pénètre beaucoup de matières plastiques et les fait gonfler. Il est donc fréquemment utilisé comme composant des dissolvants de peintures.
La réaction entre l'hydrure de sodium et le DMF est quelque peu dangereuse[réf. nécessaire] ; dès 26 °C, on observe une décomposition exothermique. En laboratoire, tout dégagement de chaleur est (en principe) rapidement compensé et mis sous contrôle par un bain de glace et ceci reste une combinaison de réactifs courante. On a recensé plusieurs accidents.
↑(en) Christian Reichardt, Solvents and Solvent Effects in Organic Chemistry, Wiley-VCH, , 3e éd., 629 p. (ISBN3-527-30618-8), p. 66.
↑(en) Șerban Moldoveanu, Sample preparation in chromatography, Amsterdam/Boston, Elsevier, , 930 p. (ISBN0-444-50394-3), p. 258.
↑ ab et c(en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, , 7e éd., 2400 p. (ISBN0-07-049841-5), p. 2-50.
↑ abcd et eEntrée « Dimethyl formamide » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 1 octobre 2009 (JavaScript nécessaire).
↑Redlich, C ; Beckett, W. S. ; Sparer, J. ; Barwick, K. W. ; Riely, C. A. ; Miller, H. ; Sigal, S. L. ; Shalat, S. L. et Cullen, M. R. (1988), Liver disease associated with occupational exposure to the solvent dimethylformamide, Ann. Intern. Med., 108:680-686, PMID3358569.