La pyrolyse d'ester est une réaction organique de type pyrolyse sous vide convertissant les esters contenant une hydrogène β en acide carboxylique correspondant et en alcène. Elle ne fonctionne donc pas, par exemple, pour les esters de méthyle^[1].

Une réaction produisant le même type de produits dans des conditions plus douces est la réaction de Tschugaeff^[2].

La pyrolyse de l'ester (1) suit mécanisme réactionnel d'élimination Ei, et un donc un exemple d'élimination syn. La réaction est en une étape, avec en état de transition un pseudo-cycle à six (2) ; le groupe alkyle donne son hydrogène en β au groupe carboxyle, dans une réaction concertée ou le doublet libre se rabat sur la liaison carbone-carbone, le doublet formant la liaison carbone-oxygène se rabattant sur pour forer un groupe carboxyle. Le résultat est donc un alcène (3) est un acide carboxylique (4)^[2].

On peut citer comme exemples la synthèse de l'acide acrylique par pyrolyse de l'acrylate d'éthyle à 590 °C^[3], la synthèse du penta-1,4-diène à partir du diacétate de pentane-1,5-diol à 575 °C^[4] ou encore la construction d'un assemblage de cyclobutène à 700 °C^[5].

• (en)/(de) Cet article est partiellement ou en totalité issu des articles intitulés en anglais « Ester pyrolysis » (voir la liste des auteurs) et en allemand « Esterpyrolyse » (voir la liste des auteurs).

• Élimination de Cope
• Réaction de Tschugaeff

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