Raekwon lance sa carrière musicale au début des années 1990 dans l'underground new-yorkais. Il joue sous le nom de scène Raekwon the Chef, puis Shallah Raekwon, Shallah Diamond, et Lex Diamond[4]. Dès 1993, il intègre le Wu-Tang Clan et participe à la plupart des chansons de l'album Enter the Wu-Tang (36 Chambers) : il n'est absent que sur les titres Method Man, Clan in da Front, Tearz et Wu-Tang Ain't Nothing Fuck With). Les singles de l'album sont Protect Ya Neck et C.R.E.A.M., le dernier étant classé huitième du classement rap du magazine Billboard[5].
Only Built 4 Cuban Linx...
En 1994, Raekwon publie le single Ice Cream, qu'il interprète avec Method Man, Ghostface Killah et Cappadonna. Ce single précède de deux ans l'album où il figurera, Only Built 4 Cuban Linx..., reconnu comme l'un des meilleurs albums solo des membres du Wu-Tang, qu'il réalise avec son ami Ghostface Killah[6]. Il contient quelques chansons comme Wu-Gambinos, Guillotine (Swordz), agrémentées par la présence de pratiquement tous des membres du Wu comme GZA et Inspectah Deck. Il inclut un remix du célèbre Can It Be So Simple, sorti deux ans auparavant sur Enter the Wu-Tang (36 Chambers).
L'année suivante, en 1995, il partage encore une fois le micro avec Cappadonna et Ghostface Killah sur l'album Ironman. Raekwon participe avec le Wu-Tang Clan en 1997 et 1999 respectivement aux albums Wu-Tang Forever et The W. Raekwon apparaît sur une chanson du groupe RnB Allure dans leur album homonyme de 1997[7]. Il participe également à la chanson John Blaze de Fat Joe aux côtés de Nas, Jadakiss, et Big Pun[8].
Immobilarity et The Lex Diamond Story
En , Raekwon publie son deuxième opus : Immobilarity. Ce dernier est bien accueilli malgré les titres-phares Casablanca, Jury ou Live From New York. Toujours en 1999, il participe au deuxième album de Ghostface, Supreme Clientele, acclamé par la critique.
The Chef participe en 2001 à Iron Flag, le quatrième album du Wu-Tang. Encore une fois il est présent sur plusieurs pistes (Rules, Iron Flag, Radioactive...). Il participe ensuite au troisième album de Ghostface, Bulletproof Wallets. En 2003, il publie The Lex Diamond Story. Il présente sur ce projet le style qui fait le succès de son premier opus. Pourtant, cet album reçoit un accueil mitigé de la part des critiques et n'aura pas l'impact de ses prédécesseurs. En 2004, il enregistre le titre De Park Hill à 91 Pise avec le rappeurfrançaisOl Kainry, extrait de l'album Les Chemins de la dignité, dont le clip, tourné à New York, est signé J.G Biggs. En 2006, il quitte Universal Records pour signer sur le label de Dr. Dre, Aftermath Entertainment. Il ne sortira finalement aucun album sous ce label.
Son quatrième album solo, Only Built 4 Cuban Linx... Pt. II est publié en . L'album est, à l'instar de son devancier Only Built 4 Cuban Linx..., acclamé par la critique et les fans. Malgré leurs récents conflits, c'est bien RZA qui signe la production excécutive[9]. « J'étais obligé de revenir vers lui », déclare Raekwon au magazine Rap Mag. « Nous sommes des frères. Parfois il y a des prises de tête mais ça s'arrange toujours[réf. nécessaire]. » L'album rencontre un grand impact dans la communauté hip-hop. À la suite de sa sortie, Raekwon se voit invité à participer à de nombreux projets, notamment aux côtés des rappeurs Lloyd Banks et Big Boi.
Shaolin vs. Wu-Tang et suites (depuis 2010)
En 2010, il sort un album intitulé Wu-Massacre en collaboration avec deux autres membres du Wu-Tang, Method Man et Ghostface Killah.
Son cinquième album solo, Shaolin vs. Wu-Tang, initialement prévu comme un album du Wu-Tang, sort le . Il est, comme l'avait annoncé Raekwon, réalisé sans l'aide de RZA. Le rappeur a toutefois précisé qu'il ne s'agissait pas là d'une provocation envers son collègue. Pour cet opus, Raekwon s'offre des collaborations beaucoup plus variées qu'à l'accoutumée, on retrouve notamment la chanteuse R&BEstelle et le rappeur de MiamiRick Ross. Les producteurs sont, entre autres, The Alchemist, DJ Khalil, Mathematics et Evidence. L'album accroche la douzième place des charts américains, et la seconde des charts rap, avec 29 000 copies vendues la semaine de sa sortie[10]. Dans la foulée, il annonce la sortie d'un autre album solo, Only Built 4 Cuban Linx... Pt. III, qui pourrait sortir fin 2011[11].
La possibilité d'un éventuel album commun avec le rappeur Eminem a été évoquée par les deux Mcs mais la question reste en suspens[12].
1994 : Heaven & Hell (featuring Ghostface Killah) sur l'album Only Built 4 Cuban Linx... et sur la bande originale du film Fresh
1995 : Incarcerated Scarfaces / Ice Cream (featuring Ghostface Killah, Method Man & Cappadonna) sur l'album Only Built 4 Cuban Linx...
1995 : Glaciers of Ice (featuring Ghostface Killah, Masta Killa & Blue Raspberry) / Criminology (featuring Ghostface Killah) sur l'album Only Built 4 Cuban Linx...
1996 : Firewater (Fat Joe featuring Big Pun, Raekwon & Armaggedon) sur l'album Endangered Species
1998 : Wu-Tang Cream Team Line Up (Funkmaster Flex featuring Raekwon, The Harlem Hoodz, Inspectah Deck, Method Man & Killa Sin) sur la mixtape The Mix Tape, Vol. 3: 60 Minutes of Funk, The Final Chapter
1998 : Skew It on the Bar-B (OutKast featuring Raekwon) sur l'album Aquemini
1999 : Rap Life (Tash featuring Raekwon) sur l'album Rap Life
1999 : Live From New York sur l'album Immobilarity
2000 : Apollo Kids (Ghostface Killah featuring Raekwon) sur l'album Supreme Clientele
2001 : Never Be the Same Again (Ghostface Killah featuring Carl Thomas & Raekwon) sur l'album Bulletproof Wallets
1996 : Iron Maiden, The Faster Blade, 260, Assassination Day, Winter Warz, Box in Hand, Fish, Camay, Daytona 500, Motherless Child, Black Jesus, & After the Smoke Is Clear (de Ghostface Killah sur l'album Ironman)