Après une solide saison universitaire avec les Cardinals de Louisville entraînés par Rick Pitino, Samuels s'inscrit à la draft 2010 mais n'y est pas choisi. Mais le joueur, déjà connu des Cavaliers de Cleveland, se fait remarquer d'une belle manière lors des NBA Summer League où il tourne à 12,6 points et 7,4 rebonds par match. Le , il signe un contrat de trois ans et 2,3 millions de dollars avec les Cavaliers[1]. Le , il joue son premier match NBA contre les Raptors de Toronto et marque 7 points[2]. Le , il est envoyé chez les BayHawks d'Érié, l'équipe de D-League affilié aux Cavaliers. Le , après deux matchs en D-League, il est rappelé par les Cavaliers. Le , il réalise sa meilleure rencontre en marquant 16 points contre le Magic d'Orlando[3].
Le , Samuels est titularisé pour la première fois de sa carrière, contre les Spurs de San Antonio à la place d'Antawn Jamison, blessé, et bat des records avec 23 points et 10 rebonds.
Le , il est envoyé chez le Charge de Canton en D-League. Le , il est rappelé par les Cavaliers. le , il est coupé par les Cavaliers. Il rejoint ensuite les Bighorns de Reno en D-League le .
En , Samuels est choisi meilleur joueur de la 8e journée du Top 16 de l'Euroligue avec une évaluation de 47. Lors de la victoire de l'Olimpia Milan chez le BK Nijni Novgorod, Samuels marque 36 points à 14 sur 16 au tir de champ et prend 9 rebonds. Son évaluation est la meilleure de la saison mais aussi la troisième plus élevée de l'histoire du Top 16 (ex æquo avec Arvydas Sabonis mais derrière Bobby Brown et Jaka Lakovič). Il établit aussi un nouveau record du nombre de paniers marqués dans l'histoire du Top 16 (battant le précédent record de Luka Žorić)[4],[5].
