En 2009, il a travaillé au « département de gestion des risques » de la banque d'investissement Goldman Sachs[6]. Il y est resté cinq ans[8].
Parcours politique
Le 29 août 2023, il se déclare candidat à la présidence du parti de gauche Syriza[9]. Lors du premier tour de ces élections, le 17 septembre, il a terminé premier parmi cinq candidats en obtenant 45 % des voix[10].
Le 24 septembre 2023, il est élu président du parti, remportant le second tour avec 56 % des voix contre son adversaire, Effie Achtsióglou, ministre du Travail de 2016 à 2019 dans le gouvernement d'Aléxis Tsípras[11],[12]. L'arrivée à la tête de l'opposition de Kasselákis, ouvertement homosexuel, intervient peu après l'engagement du gouvernement de Kyriákos Mitsotákis à légaliser le mariage homosexuel[13]. Il est renversé le lors du vote d'une motion de censure par une majorité du comité central, ce qui doit conduire à la convocation d'un congrès extraordinaire[14].
Le 8 décembre 2024, il annonce son départ de SYRIZA pour former son propre parti politique, après que le congrès de SYRIZA rejette sa candidature à la future élection pour la direction[15],[16]. Il lance officiellement son parti le 23 novembre, le Mouvement pour la démocratie (KD)[17].
Vie privée
Kasselákis est ouvertement homosexuel[18] et il vit en partenariat civil avec son compagnon l'Américain Tyler McBeth depuis 2019. Sur la chaîne de télévision grecque Alpha, ils ont abordé le sujet de leur relation et des défis auxquels les personnes LGBT sont confrontées en Grèce[19]. Il vivait à Miami, en Floride, jusqu'au début de l'année 2023[20],[6].