Sulfadoxine

Sulfadoxine
Structure de la sulfadoxine
Identification
Nom UICPA	4-amino-N-(5,6-diméthoxypyrimidin-4-yl)benzènesulfonamide
No CAS	2447-57-6
No ECHA	100.017.732
No CE	219-504-9
Code ATC	QJ01 « EQ13 »
DrugBank	DB01299
PubChem	17134
ChEBI	9329
SMILES	COc1ncnc(NS(=O)(=O)c2ccc(N)cc2)c1OC PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C12H14N4O4S/c1-19-10-11(14-7-15-12(10)20-2)16-21(17,18)9-5-3-8(13)4-6-9/h3-7H,13H2,1-2H3,(H,14,15,16) Std. InChIKey : PJSFRIWCGOHTNF-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C12H14N4O4S  [Isomères]
Masse molaire[1]	310,329 ± 0,018 g/mol C 46,44 %, H 4,55 %, N 18,05 %, O 20,62 %, S 10,33 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La sulfadoxine est un antibiotique sulfamidé longtemps utilisé en association fixe avec la pyriméthamine comme traitement préventif ou curatif du paludisme à souches résistantes à d'autres médications. Il agit en inhibant la dihydrofolate réductase, ce qui bloque le métabolisme de l'acide folique du protozoaire.

Les suflamides sont peu efficaces sur Plasmodium ovale et Plasmodium vivax, et des souches de Plasmodium falciparum résistantes à l'association sulfadoxine/pyriméthamine existent également^[2]. En raison de ces pharmacorésistances, l'emploi de cette association pour un usage de routine n'est plus recommandé^[3].

Elle fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en avril 2013)^[4].

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