Del Monaco est né dans la ville de Sulmona (L'Aquila, Abruzzes). Il a commencé dans le spectacle en tant qu'acteur dans la comédie musicale de 1961L'adorabile Giulio, avec Carlo Dapporto et Delia Scala. En 1965, il joue dans l'émission Campioni a Campione, la chanson Vita mia qu'il compose et qui entre dans les charts italiens[1].
En 1959 il fait ses débuts au festival de la chanson italienne de Vibo Valentia, classé à la 3e place avec la chanson Al ciel manca un angelo. Il participe au festival de Sanremo : en 1967 avec È più forte di me, jumelé avec Betty Curtis, mais ils sont éliminés ; en 1968 il finit 14e avec La voce del silenzio, jumelé avec Dionne Warwick ; en 1969, il finit 4e avec Un'ora fa, jumelé avec Fausto Leali, et sort Una spina e una rosa la même année ; en 1970 a concouru sans succès avec Serenata, jumelé avec Claudio Villa[1].
Dans les années 1960 et 1970, Del Monaco a composé de nombreuses chansons qui ont été reprises par des vedettes de cette époque, comme L'ultima occasione interprété par Mina et reprise, en anglais, par Tom Jones sous le nom de Once There Was a Time[1].
