α-Pinène
Structure de l'α-pinène.
Identification
Nom UICPA
triméthyl-2,6,6-bicyclo[3.1.1]hept-2-ène
No CAS
80-56-8
No ECHA
100.029.161
No CE
201-291-9
FEMA 2902
Apparence
Liquide incolore
Propriétés chimiques
Formule
C 10 H 16 [Isomères]
Masse molaire [ 1] 136,234 ± 0,009 1 g /mol C 88,16 %, H 11,84 %,
Propriétés physiques
T° fusion−62,5 °C [réf. souhaitée]
T° ébullition156 °C [réf. souhaitée]
Solubilité
Insoluble dans l'eau.
Thermochimie
Cp
équation[ 2]
C
P
=
(
−
200.422
)
+
(
1.4834
)
×
T
+
(
−
1.2692
E
−
3
)
×
T
2
+
(
5.4464
E
−
7
)
×
T
3
+
(
−
9.4071
E
−
11
)
×
T
4
{\displaystyle C_{P}=(-200.422)+(1.4834)\times T+(-1.2692E-3)\times T^{2}+(5.4464E-7)\times T^{3}+(-9.4071E-11)\times T^{4}}
-1 ·K-1 et température en kelvins, de 298 à 1 500 K.-1 ·K-1 à 25 °C.
T
T
Cp
(
J
k
m
o
l
×
K
)
{\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}
Cp
(
J
k
g
×
K
)
{\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}
298
24,85
142 592
1 047 378
104,85
206 450
1 515 418
144,85
234 785
1 723 458
184,85
260 928
1 915 498
224,85
285 025
2 092 538
264,85
307 216
2 255 578
304,85
327 635
2 405 618
344,85
346 410
2 543 658
384,85
363 666
2 669 698
424,85
379 517
2 786 738
464,85
394 077
2 893 778
504,85
407 449
2 991 818
544,85
419 734
3 081 858
584,85
431 026
3 164 899
625,85
441 660
3 242
T
T
Cp
(
J
k
m
o
l
×
K
)
{\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}
Cp
(
J
k
g
×
K
)
{\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}
939
665,85
451 204
3 312 979
705,85
460 002
3 377 1 019
745,85
468 126
3 436 1 059
785,85
475 641
3 491 1 099
825,85
482 605
3 542 1 139
865,85
489 072
3 590 1 179
905,85
495 089
3 634 1 219
945,85
500 698
3 675 1 259
985,85
505 935
3 714 1 299
1 025,85
510 830
3 750 1 339
1 065,85
515 407
3 783 1 379
1 105,85
519 684
3 815 1 419
1 145,85
523 676
3 844 1 459
1 185,85
527 388
3 871 1 500
1 226,85
530 904
3 897
Précautions
SIMDUT [ 3]
B2, B2 : Liquide inflammable
point d'éclair =
32 °C coupelle fermée (méthode non rapportée)
Divulgation à 1,0 % selon la liste de divulgation des ingrédients
NFPA 704
Composés apparentés
Isomère(s)
β-Pinène
Unités du SI et CNTP
modifier
L'α-pinène , α-PN, ou térébenthène est un monoterpène bicyclique .
Il a pour isomère le β-pinène . Il est connu pour ses propriétés antiseptiques . Il peut aussi être prescrit en cas d'hypersécrétion bronchique.
Il est présent dans de nombreuses plantes, comme la menthe , la lavande , la sauge et le gingembre où il joue un rôle dans leur communication . On le trouve dans l'essence de térébenthine et dans les huiles essentielles de prunier noir et de petit galanga .
Cette molécule réagit vivement avec le diiode . L'addition d'iode à la liaison double carbone-carbone entraîne un réarrangement du squelette carboné qui permet de diminuer la tension de cycle ; la réaction est exothermique et provoque la sublimation de l'iode. Cette réaction a été découverte par le vétérinaire James Herriot [ 4]
L'action d'un acide sur l'α-pinène produit l'α-terpinéol , constituant majoritaire de l'essence de pin et la molécule responsable de l'odeur du genièvre [ 4]
L'α-pinène a deux atomes de carbone asymétriques et n'a pas de plan de symétrie. Il est chiral et se présente donc sous la forme d'une paire d'énantiomères car les autres configurations sont bloquées par le pont.
L'α-pinène est un antioxydant , anti-inflammatoire , bronchodilatateur et anti-allergique.
Voir aussi
↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 www.chem.qmul.ac.uk .
↑ (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28 , vol. 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996 , 396 p. (ISBN 0-88415-859-4 ↑ « Pinène-2 » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009.
↑ a et b Claire König, « La résine - Tout savoir sur les conifères futura-sciences.com 6 décembre 2017 (consulté le 4 juin 2021 )
Information related to Α-Pinène
