Aske esercitava la professione di avvocato e apparteneva alla Gray's Inn. Era un uomo pio e contrario alle riforme religiose di re Enrico VIII, in particolare la dissoluzione dei monasteri. Quando nello Yorkshire scoppiò la ribellione contro il re, Aske stava tornando nello Yorkshire da Londra. Inizialmente non ebbe alcun ruolo nella ribellione ma la gente del posto lo coinvolse e lo elesse capo di quello che chiamarono "Pellegrinaggio di Grazia". Il 10 ottobre 1536 viene citato come il loro "capitano". La maggior parte dello Yorkshire e parti di Northumberland, Durham, Cumberland e Westmorland erano in rivolta.
Il 13 novembre 1536 Aske trattò con i delegati reali, tra i quali vi era Thomas Howard, III duca di Norfolk, e ricevette la garanzia di un'udienza e di un passaggio sicuro per recarsi a Londra. Tra le richieste degli insorti vi erano la punizione dei vescovi eretici e dei consiglieri malevoli del sovrano, l'abrogazione della sua legislazione anti-ecclesiastica, la messa in stato d'accusa dei suoi "visitatori" Lee e Layton e la creazione di un parlamento nel Nord.[1] Arrivato a Londra, incontrò re Enrico che gli promise che avrebbe esaminato le sue richieste e gli garantì un passaggio sicuro a patto che la rivolta cessasse.
Tuttavia, poco dopo la sua partenza dalla capitale, gli scontri ricominciarono. Questo indusse re Enrico a cambiare idea. Robert Aske venne arrestato e rinchiuso nella Torre di Londra. Venne condannato per alto tradimento a Westminster e impiccato in catene su un'impalcatura speciale eretta fuori dal castello di York il 12 luglio 1537.[1]
Nella terza stagione della serie televisivaI Tudors Aske venne interpretato da Gerard McSorley. Aske viene qui rappresentato di almeno venti anni più anziano della realtà. La serie mostra anche Aske con una giovane famiglia anche se, in realtà, non era sposato.
