2,5-diformylfuraan

2,5-diformylfuraan
Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformule van 2,5-diformylfuraan
Algemeen
Molecuulformule	C6H4O3
IUPAC-naam	furaan-2,5-dicarbaldehyde
Andere namen	2,5-furaandicarboxaldehyde
Molmassa	124,09 g/mol
SMILES	C1=C(OC(=C1)C=O)C=O
InChI	1S/C6H4O3/c7-3-5-1-2-6(4-8)9-5/h1-4H
CAS-nummer	823-82-5
EG-nummer	212-520-7
PubChem	69980
Wikidata	Q16736622
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Waarschuwing
H-zinnen	H315 - H319 - H335
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P261 - P305+P351+P338
Portaal	Scheikunde

2,5-diformylfuraan of DFF is een organische verbinding die een oxidatieproduct is van 5-hydroxymethylfurfural (HMF). Zowel 2,5-diformylfuraan als 5-hydroxymethylfurfural zijn verbindingen die uit biomassa verkregen worden. 2,5-diformylfuraan is bruikbaar als een monomeer voor polymeren,^[1] en als tussenproduct voor de synthese van andere verbindingen.

Synthese

2,5-diformylfuraan wordt bereid door de katalytische oxidatie van 5-hydroxymethylfurfural met zuurstofgas of lucht. De oxidatie resulteert in een mengsel van oxidatieproducten; naast 2,5-diformylfuraan kunnen dat zijn: hydroxymethylfuraancarbonzuur, formylfuraancarbonzuur en 2,5-furaandicarbonzuur. Mits een gepaste katalysator en reactieomstandigheden kan echter een hoge omzetting naar 2,5-diformylfuraan verkregen worden.^[2]^[3]

2,5-diformylfuraan kan via een one-pot-synthese uit koolhydraten (glucose en fructose) bereid worden, waarbij achtereenvolgens isomerisatie, dehydratie en oxidatie gebeuren.^[4]

Bronnen, noten en/of referenties

↑ Ananda S. Amarasekara, Dalkeith Green, LaToya D. Williams. " Renewable resources based polymers: Synthesis and characterization of 2,5-diformylfuran–urea resin." European Polymer Journal (2009), vol. 45 nr. 2, blz. 595-598. DOI:10.1016/j.eurpolymj.2008.11.012
↑ Ananda S. Amarasekara, Dalkeith Green, Erinn McMillan. "Efficient oxidation of 5-hydroxymethylfurfural to 2,5-diformylfuran using Mn(III)–salen catalysts." Catalysis Communications (2008), vol. 9 nr. 2, pp. 286-288. DOI:10.1016/j.catcom.207.06.021
↑ Ganapati D. Yadav, Rajesh V. Sharma. " Biomass derived chemicals: Environmentally benign process for oxidation of 5-hydroxymethylfurfural to 2,5-diformylfuran by using nano-fibrous Ag-OMS-2-catalyst." Applied Catalysis B: Environmental (2014), vol. 147, pp. 293-301. DOI:10.1016/j.apcatb.2013.09.004
↑ Atsushi Takagaki, Miho Takahashi, Shun Nishimura, Kohki Ebitani. "One-Pot Synthesis of 2,5-Diformylfuran from Carbohydrate Derivatives by Sulfonated Resin and Hydrotalcite-Supported Ruthenium Catalysts". ACS Catalysis (2011), vol. 1 nr. 11, pp. 1562-1565. DOI:10.1021/cs200456t

[1] Ananda S. Amarasekara, Dalkeith Green, LaToya D. Williams. " Renewable resources based polymers: Synthesis and characterization of 2,5-diformylfuran–urea resin." European Polymer Journal (2009), vol. 45 nr. 2, blz. 595-598. DOI:10.1016/j.eurpolymj.2008.11.012

[2] Ananda S. Amarasekara, Dalkeith Green, Erinn McMillan. "Efficient oxidation of 5-hydroxymethylfurfural to 2,5-diformylfuran using Mn(III)–salen catalysts." Catalysis Communications (2008), vol. 9 nr. 2, pp. 286-288. DOI:10.1016/j.catcom.207.06.021

[3] Ganapati D. Yadav, Rajesh V. Sharma. " Biomass derived chemicals: Environmentally benign process for oxidation of 5-hydroxymethylfurfural to 2,5-diformylfuran by using nano-fibrous Ag-OMS-2-catalyst." Applied Catalysis B: Environmental (2014), vol. 147, pp. 293-301. DOI:10.1016/j.apcatb.2013.09.004

[4] Atsushi Takagaki, Miho Takahashi, Shun Nishimura, Kohki Ebitani. "One-Pot Synthesis of 2,5-Diformylfuran from Carbohydrate Derivatives by Sulfonated Resin and Hydrotalcite-Supported Ruthenium Catalysts". ACS Catalysis (2011), vol. 1 nr. 11, pp. 1562-1565. DOI:10.1021/cs200456t

[1]

[2]

[3]

[4]