Дэй была № 1 в рейтингах девочек до 12, 14, 16, 18 лет и американском национальном рейтинге[7]. В 2016 году она поднялась до первой строчки и в рейтинге ITF, чему немало поспособстовал Открытый чемпионат США среди юниоров, где Кайла выиграла одиночный разряд и вместе с Каролиной Доулхайд дойдя до финала в парном. Кайла достигла также полуфинала на Уимблдоне и выхода в финал на Orange Bowl[8]. Она также выиграла национальный чемпионат в своей возрастной категории, что дало ей пропуск в основную сетку Открытого чемпионата США.
Она дебютировала на взрослом уровне WTA в 2016 году на Connecticut Open в Нью-Хейвене через победу в квалификацию, где ей были повержены Наоми Броуди и Кирстен Флипкенс. Через неделю она играла свой первый в карьере матч Большого шлема на Открытом чемпионате США и выиграла его у соотечественницы Мэдисон Бренгл, выйдя во второй круг.
Свой первый взрослый титул в карьере и $ 50 000 призовых Каролин Дэй выиграла на турнире в Маконе. На следующей неделе она дошла до полуфинала в Скоттсдейле и впервые вошла в Топ-200 мирового рейтинга. Это принесло ей Australian Open Wild Card, дабы выступить в сетке на первом чемпионате серии Большого шлема 2017 года.