Симпкинс подписал контракт с командой «Чикаго Буллз» в 1994 году, когда в ней блистали Майкл Джордан, Скотти Пиппен и Деннис Родман. В первые сезоны своей карьеры в «Буллз» он получал слишком мало игровой практики, хотя регулярно выходил на площадку, набрав за первые три сезона всего 513 очков в 167 играх, а в плей-офф вообще не сыграв ни одного матча, потому что отлично проявляли себя на паркете другие высокие игроки, Люк Лонгли, Билл Веннингтон, Тони Кукоч и тот же Родман. В конце концов ему это надоело, и он решил попробовать свои силы в другой команде, в результате чего его обменяли в «Голден Стэйт Уорриорз» на Скотта Баррелла.
Впоследствии «Уорриорз» отказались от него, тогда руководство «Буллз» решило дать ему ещё один шанс. В результате чего некоторые его показатели улучшились, а 24 апреля1998 года он впервые вышел на площадку в играх плей-офф, сыграв в итоге в 13-и матчах и набрав 16 очков. Симпкинс был одним из немногих опытных игроков, кто остался в «Буллз» после локаута, состоявшегося перед началом сезона 1998/1999 годов, к тому же после ухода Джордана, Пиппена, Родмана и Лонгли он стал полноправным игроком стартовой пятёрки, набирая течение сезона в среднем за игру по 9,1 очка, 1,3 передачи и 6,8 подбора.
После подписания в 2000 году контракта с Брэдом Миллером «Буллз» отказались от Симпкинса, после чего он уехал играть за рубеж. Через год он вернулся в НБА, заключив контракт с клубом «Атланта Хокс», хотя вряд ли это можно назвать возвращением, так как сыграл он только в одной игре, да и то всего три минуты. Позднее он выступал в Континентальной баскетбольной ассоциации (КБА) за команды «Рокфорд Лайтнинг» (2001—2002) и «Дакота Уизардс» (2004—2005).
После завершения профессиональной карьеры игрока Симпкинс работал в колледже баскетбольным аналитиком ESPN. Он является основателем компании по развитию баскетбола Next Level Performance Inc. (NLP) и государственным диктором. В настоящее время Симпкинс является скаутом команды «Шарлотт Бобкэтс»[1].
