По окончании обучения в университете Уильямс выставил свою кандидатуру на драфт НБА 2008 года, но не был выбран ни одной командой. Чтобы набраться опыта, он переехал в Европу, где стал выступать за французский клуб «Дижон». В 2009 году он был выбран на драфте Лиги развития НБА клубом «Су-Фоллс Скайфорс». За «Скайфорс» он в среднем за игру набирал 26 очков и делал 5,7 подбора. Благодаря высоким результатам его заметили в НБА и 2 марта 2010 года он подписал десятидневный контракт с «Голден Стэйт Уорриорз»[1]. По окончании этого срока «Уорриорз» продлили контракт ещё на 10 дней[2], а позже подписали его до конца сезона[3].
21 июня 2011 года Уильямс подписал квалификационное предложение от «Уорриорз», став ограниченно свободным агентом[4].
В конце 2011 года «Голден Стэйт» решили побороться за центрового «Лос-Анджелес Клипперс» Деандре Джордана и, чтобы очистить платёжную ведомость, 11 декабря 2011 года отменили своё предложения и сделали Реджи неограниченно свободным агентом[6].
15 декабря 2011 года Уильямс подписал с «Шарлотт Бобкэтс» двухлетний контракт на сумму 5 млн долларов[7].
19 июля 2013 года Уильямс подписал многолетний контракт с «Хьюстон Рокетс»[8], однако 28 октября команда отчислила его из состава[9].
20 декабря 2013 года Уильямс стал игроком команды Лиги развития НБА «Талса Сиксти Сиксерс»[10]. 6 марта 2014 года он подписал десятидневный контракт с «Оклахома-Сити Тандер»[11], а по окончании этого срока вернулся в «Талсу». Позже он ещё несколько раз переходил в «Тандер» на десятидневные сроки[12][13].
28 января 2015 года Уильямс подписал десятидневный контракт с «Сан-Антонио Спёрс»[18], 8 февраля контракт продлили ещё на 10 дней[19], а потом и до конца сезона[20].
24 октября 2015 года был отчислен из «Сан-Антонио Спёрс».
9 января 2016 года Уильямс заключил контракт с командой Лиги ВТБ «Автодор» из Саратова.
