Ундекан

Ундекан
Ундекан
Общие
Систематическое; наименование	n-ундекан
Хим. формула	С11H24
Физические свойства
Молярная масса	156,31 г/моль
Плотность	0,74 г/см³
Поверхностное натяжение	25,56 мН/м, 24,21 мН/м, 21,96 мН/м, 19,7 мН/м и 17,45 мН/м
Динамическая вязкость	1,707 мПа·с, 1,098 мПа·с, 0,763 мПа·с, 0,562 мПа·с и 0,433 мПа·с
Энергия ионизации	9,56 эВ
Термические свойства
	Температура
• плавления	−26 °C
• кипения	196 °C
• вспышки	69 °C
	Энтальпия
• образования	−326 кДж/моль
Давление пара	0,05 кПа
Оптические свойства
Показатель преломления	1,4164
Классификация
Рег. номер CAS	1120-21-4
PubChem	14257
Рег. номер EINECS	214-300-6
SMILES	CCCCCCCCCCC
InChI	InChI=1S/C11H24/c1-3-5-7-9-11-10-8-6-4-2/h3-11H2,1-2H3 RSJKGSCJYJTIGS-UHFFFAOYSA-N
RTECS	YQ1525000
ChEBI	46342
Номер ООН	2330
ChemSpider	13619
	Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
	Медиафайлы на Викискладе

Ундека́н — органическое соединение, углеводород из класса алканов с формулой C₁₁H₂₄.

История открытия

Получен Крафтом^{[уточнить]} из ундециловой кислоты, а также хлорида (С₁₁H₂₃Cl) при восстановлении их иодистым водородом и фосфором при 210—240 °C.

Физические свойства

Ундекан представляет собой прозрачную жидкость с температурой кипения 196 °C при нормальном давлении. При охлаждении до −26 °C превращается в воскообразное белое вещество. Его плотность при нормальных условиях равна 0,74 г/см³ (0,7559 г/см³ при 0 °C и 0,6816 г/см³ при 99 °C). Точка вспышки — 60 °C.

Химические свойства

Аналогичны свойствам других высших алканов. Имеет 159 изомеров:

1. Ундекан

Содержащие 10 звеньев в основной цепи (4)

2. 2-метилдекан

3. 3-метилдекан

4. 4-метилдекан

5. 5-метилдекан

Содержащие 9 звеньев в основной цепи (19)

6. 2,2-диметилнонан

7. 2,3-диметилнонан

8. 2,4-диметилнонан

9. 2,5-диметилнонан

10. 2,6-диметилнонан

11. 2,7-диметилнонан

12. 2,8-диметилнонан

13. 3,3-диметилнонан

14. 3,4-диметилнонан

15. 3,5-диметилнонан

16. 3,6-диметилнонан

17. 3,7-диметилнонан

18. 4,4-диметилнонан

19. 4,5-диметилнонан

20. 4,6-диметилнонан

21. 5,5-диметилнонан

22. 3-этилнонан

23. 4-этилнонан

24. 5-этилнонан

Содержащие 8 звеньев в основной цепи (38)

25. 2,2,3-триметилоктан

26. 2,3,3-триметилоктан

27. 2,2,4-триметилоктан

28. 2,3,4-триметилоктан

29. 2,4,4-триметилоктан

30. 3,4,4-триметилоктан

31. 2,2,5-триметилоктан

32. 2,3,5-триметилоктан

33. 3,3,5-триметилоктан

34. 2,4,5-триметилоктан

35. 3,4,5-триметилоктан

36. 4,4,5-триметилоктан

37. 2,5,5-триметилоктан

38. 3,5,5-триметилоктан

39. 2,2,6-триметилоктан

40. 2,3,6-триметилоктан

41. 3,3,6-триметилоктан

42. 2,4,6-триметилоктан

43. 3,4,6-триметилоктан

44. 2,5,6-триметилоктан

45. 2,6,6-триметилоктан

46. 2,2,7-триметилоктан

47. 2,3,7-триметилоктан

48. 2,4,7-триметилоктан

49. 2-метил-3-этилоктан

50. 2-метил-4-этилоктан

51. 2-метил-5-этилоктан

52. 2-метил-6-этилоктан

53. 3-метил-3-этилоктан

54. 3-метил-4-этилоктан

55. 3-метил-5-этилоктан

56. 3-метил-6-этилоктан

57. 4-метил-3-этилоктан

58. 4-метил-4-этилоктан

59. 4-метил-5-этилоктан

60. 4-метил-6-этилоктан

61. 4-изопропилоктан

62. 4-пропилоктан

Содержащие 7 звеньев в основной цепи (59)

63. 2,2,3,3-тетраметилгептан

64. 2,2,3,4-тетраметилгептан

65. 2,3,3,4-тетраметилгептан

66. 2,2,4,4-тетраметилгептан

67. 2,3,4,4-тетраметилгептан

68. 3,3,4,4-тетраметилгептан

69. 2,2,3,5-тетраметилгептан

70. 2,3,3,5-тетраметилгептан

71. 2,2,4,5-тетраметилгептан

72. 2,3,4,5-тетраметилгептан

73. 3,3,4,5-тетраметилгептан

74. 2,4,4,5-тетраметилгептан

75. 3,4,4,5-тетраметилгептан

76. 2,2,5,5-тетраметилгептан

77. 2,3,5,5-тетраметилгептан

78. 3,3,5,5-тетраметилгептан

79. 2,4,5,5-тетраметилгептан

80. 2,2,3,6-тетраметилгептан

81. 2,3,3,6-тетраметилгептан

82. 2,2,4,6-тетраметилгептан

83. 2,3,4,6-тетраметилгептан

84. 2,4,4,6-тетраметилгептан

85. 2,2,5,6-тетраметилгептан

86. 2,3,5,6-тетраметилгептан

87. 2,2,6,6-тетраметилгептан

88. 2,2-диметил-3-этилгептан

89. 2,2-диметил-4-этилгептан

90. 2,2-диметил-5-этилгептан

91. 2,3-диметил-3-этилгептан

92. 2,3-диметил-4-этилгептан

93. 2,3-диметил-5-этилгептан

94. 2,4-диметил-3-этилгептан

95. 2,4-диметил-4-этилгептан

96. 2,4-диметил-5-этилгептан

97. 2,5-диметил-3-этилгептан

98. 2,5-диметил-4-этилгептан

99. 2,5-диметил-5-этилгептан

100. 2,6-диметил-3-этилгептан

101. 2,6-диметил-4-этилгептан

102. 3,3-диметил-4-этилгептан

103. 3,3-диметил-5-этилгептан

104. 3,4-диметил-3-этилгептан

105. 3,4-диметил-4-этилгептан

106. 3,4-диметил-5-этилгептан

107. 3,5-диметил-3-этилгептан

108. 3,5-диметил-4-этилгептан

109. 4,4-диметил-3-этилгептан

110. 3,3-диэтилгептан

111. 3,4-диэтилгептан

112. 3,5-диэтилгептан

113. 4,4-диэтилгептан

114. 2-метил-3-изопропилгептан

115. 2-метил-4-изопропилгептан

116. 2-метил-4-пропилгептан

117. 3-метил-4-изопропилгептан

118. 3-метил-4-пропилгептан

119. 4-метил-4-изопропилгептан

120. 4-метил-4-пропилгептан

121. 4-трет-бутилгептан

Содержащие 6 звеньев в основной цепи (31)

122. 2,2,3,3,4-пентаметилгексан

123. 2,2,3,4,4-пентаметилгексан

124. 2,3,3,4,4-пентаметилгексан

125. 2,2,3,3,5-пентаметилгексан

126. 2,2,3,4,5-пентаметилгексан

127. 2,3,3,4,5-пентаметилгексан

128. 2,2,4,4,5-пентаметилгексан

129. 2,2,3,5,5-пентаметилгексан

130. 2,2,4,5,5-пентаметилгексан

131. 2,2,3-триметил-3-этилгексан

132. 2,2,3-триметил-4-этилгексан

133. 2,3,3-триметил-4-этилгексан

134. 2,2,4-триметил-3-этилгексан

135. 2,2,4-триметил-4-этилгексан

136. 2,3,4-триметил-3-этилгексан

137. 2,3,4-триметил-4-этилгексан

138. 3,3,4-триметил-4-этилгексан

139. 2,4,4-триметил-3-этилгексан

140. 2,2,5-триметил-3-этилгексан

141. 2,2,5-триметил-4-этилгексан

142. 2,3,5-триметил-3-этилгексан

143. 2,3,5-триметил-4-этилгексан

144. 2-метил-3,3-диэтилгексан

145. 2-метил-3,4-диэтилгексан

146. 2-метил-4,4-диэтилгексан

147. 3-метил-3,4-диэтилгексан

148. 3-метил-4,4-диэтилгексан

149. 2,2-диметил-3-изопропилгексан

150. 2,3-диметил-3-изопропилгексан

151. 2,4-диметил-3-изопропилгексан

152. 2,5-диметил-3-изопропилгексан

Содержащие 5 звеньев в основной цепи (7)

153. 2,2,3,3,4,4-гексаметилпентан

154. 2,2,3,4-тетраметил-3-этилпентан

155. 2,2,4,4-тетраметил-3-этилпентан

156. 2,2-диметил-3,3-диэтилпентан

157. 2,4-диметил-3,3-диэтилпентан

158. 2,2,4-триметил-3-изопропилпентан

159. 2,3,4-триметил-3-изопропилпентан

Применение

В природе распространён как феромоны некоторых беспозвоночных, в частности, насекомых, а именно его имеют тараканы и муравьи.

Примечания

↑ ¹ ² ³ ⁴ ⁵ CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 97 — Boca Raton: 2016. — P. 6—194. — ISBN 978-1-4987-5428-6
↑ ¹ ² ³ ⁴ ⁵ CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 97 — Boca Raton: 2016. — P. 6—247. — ISBN 978-1-4987-5428-6
↑ David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 97 — Boca Raton: 2016. — P. 16—31. — ISBN 978-1-4987-5428-6
↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 97 — Boca Raton: 2016. — P. 3—544. — ISBN 978-1-4987-5428-6

Литература

Ундекан // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.

[_1a4e0e9c4bfcf2b5-1] ¹ ² ³ ⁴ ⁵ CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 97 — Boca Raton: 2016. — P. 6—194. — ISBN 978-1-4987-5428-6

[_e46ea11d0709853e-2] ¹ ² ³ ⁴ ⁵ CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 97 — Boca Raton: 2016. — P. 6—247. — ISBN 978-1-4987-5428-6

[_baaf115870f6371b-3] David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5

[_e01e0f1f6a17c84e-4] CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 97 — Boca Raton: 2016. — P. 16—31. — ISBN 978-1-4987-5428-6

[_8f0e959a406b84a7-5] CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 97 — Boca Raton: 2016. — P. 3—544. — ISBN 978-1-4987-5428-6

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]