Хайсмит подписал двусторонний контракт с «Филадельфией Севенти Сиксерс» 8 января 2019 года. По условиям сделки он делил время между «Севенти Сиксерс» и «Блю Коатс»[2][2]. Хайсмит дебютировал в НБА в тот же день, набрав три очка за пять минут игры в выигранном со счётом 132–115 матче над «Вашингтон Уизардс», после того как ранее в тот же день сыграл в игре за «Блю Коатс» против «Рэпторс 905»[3]. Хайсмит закончил свой первый профессиональный сезон, набирая в среднем 1,8 очков и один подбор за пять игр НБА и 12,2 очков, 6,8 подборов, 2,5 передач и 1,2 перехвата за 46 игр Джи-Лиги[4].
24 июня 2019 года 76ers отказались от услуг Хайсмита[5].
Возвращение в «Блю Коатс» (2019–2020)
Хайсмит снова присоединился к «Делавэр Блю Коатс» на сезон 2019/2020[6].
27 июля 2021 года Хайсмит подписал контракт с итальянским клубом «Ваноли» с опцией перехода в НБА[8]. Когда от «Филадельфией Севенти Сиксерс» поступило предложение Exhibit 10, он решил уйти из «Ваноли» и вернуться в США[9]. 29 сентября он подписал контракт с «Филадельфией», но через день он был выставлен на драфт отказов[10].
Хайсмит вернулся в «Делавэр» в 2021 году.
Майами Хит (2021–2022)
30 декабря 2021 года Хайсмит подписал 10-дневный контракт с «Майами Хит» по правилу «hardship exemption», которое позволяет превысить максимальный размер состава, если в команде много травм[11].
Четвертый контракт с «Блю Коатс» (2022)
9 января 2022 года Хайсмит снова перешёл в «Делавэр Блю Коатс»[12].
Возвращение в «Хит» (2022–настоящее время)
15 февраля 2022 года Хайсмит подписал стандартный десятидневный контракт с «Майами Хит»[13]. Десять дней спустя он подписал второй десятидневный контракт[14]. После истечения второго десятидневного контракта Хайсмит подписал трёхлетний контракт с «Хит»[15][16].
20 декабря 2022 года Хайсмит набрал рекордные в карьере 18 очков, а также 2 подбора, 2 передачи и 4 перехвата, в проигранном со счётом 113–103 матче против «Чикаго Буллз»[17]. «Хит» попали в плей-офф через плей-ин, в первом раунде они сенсационно обыграли первых сеяных «Милуоки Бакс» в серии из пяти матчей[18]. В пятой игре финала Восточной конференции Хайсмит набрал рекордные на тот момент в карьере плей-офф 15 очков, в проигранном матче против «Бостон Селтикс»[19]. В конечном итоге «Хит» победили «Селтикс» в семи играх и вышли в финал НБА 2023 года против «Денвер Наггетс». В первой игре финала, проигранной со счётом 104–93, Хайсмит повторил свой личный рекорд в 18 очков, а также сделал два подбора и два перехвата[20]. «Хит» проиграли финальную серию в пяти играх.
8 июля 2024 года Хайсмит переподписал контракт с «Хит»[21].
