Тётя забрала Джейкоба от неблагополучных родителей, когда ему было 6 лет. Через два года его отдали в детский дом в Сономе, но ещё через два его отцу дали право опекунства. С компьютерным программированием его познакомил отец товарища, и по словам Джейкоба, это спасло его жизнь. «Интернет — единственная причина, почему я жив»[10].
В 2005 году Эпплбаум дважды выступил на 22nd Chaos Communication Congress[11] с докладами Personal Experiences: Bringing Technology and New Media to Disaster Areas, и A Discussion About Modern Disk Encryption Systems. Первый касался его путешествий в Ирак, установки спутникового интернета в Курдистане, посещения Нового Орлеана после урагана Катрина. Во втором он говорил о правовых и технических аспектах полного шифрования диска. На 23 Конгрессе в 2006 году совместно с Ральфом-Филиппом Вайнманном он выступил на тему Unlocking FileVault: An Analysis of Apple’s Encrypted Disk Storage System[12][13]. Вместе они впоследствии выпустили свободную программу VileFault, которая сломала безопасность FileVault компании Apple.
Вместе с Джулианом Ассанжем появился в 8 и 9 эпизодах телепрограммы World Tomorrow, «Киберпанки»[18][19]. Сделал вклад в книгу Ассанжа Cypherpunks: Freedom and the Future of the Internet (2012), вместе с Энди Мюллер-Магуномen:Andy Müller-Maguhn и Иеремией Циммерманномen:Jérémie Zimmermann.
В сентябре 2013 года Эпплбаум свидетельствовал в Европейском парламенте, где утверждал, что за его партнёром следили с использованием приборов ночного видения[22]. В декабре того же года Эпплбаум сообщил Berliner Zeitung, что за ним следят и что в его берлинскую квартиру проникли и воспользовались его компьютером[23].
Эпплбаума несколько раз задерживали в аэропортах с изъятием электронного оборудования[24][25][26][27]. В 2010 году Министерство юстиции США добилось постановления суда, который обязал Twitter предоставить данные об учётных записях пользователей, Эпплбаума и ещё нескольких человек, связанных с Wikileaks. Twitter уведомил своих пользователей, что их данные были запрошены[8][28].
В марте 2015 Эпплбаума отстранили от работы в проекте Tor на десять дней из-за обвинений в сексуальных домогательствах[31][32][33]. 25 мая 2016 года Эпплбаум оставил свою должность в проекте[34][35][36][37]. 4 июня Шари Стил, исполнительный директор проекта, опубликовала развёрнутое заявление, поясняющее, что хотя предыдущие подозрения в сексуальном насилии соответствовали «слухам, которые некоторые из нас слышали некоторое время», «…последние обвинения гораздо серьёзнее и конкретнее, чем что-либо, что мы слышали ранее»[38][39]. 27 июля Шари также опубликовала заявление, в котором сообщила, что Tor Project проведено расследование с участием профессионального следователя, в ходе которого были идентифицированы ещё два человека, участвовавших в недопустимом поведении, и эти люди более не связаны с проектом Tor[40].
↑Jacob Appelbaum (Part 1/2) Digital Anti-Repression Workshop - April 26, 2012 (неопр.). — «Like, for me, as an atheist, bisexual, Jew, I'm gonna go on, uh - oh and Emma Goldman is one of my great heroes and I really think that anarchism is a fantastic principle by which to fashion a utopian society even if we can't get there.» Дата обращения: 28 июня 2013. Архивировано 17 октября 2013 года.
