Андерсон посещал Христианскую школу Монтросса, за которую набирал в среднем 17,8 очка, совершал 4,7 подбора, отдавал 3 результативных передачи, совершал 1,8 перехвата и 1,6 блок-шота, а также выиграл несколько наград, в том числе звание Лучшего баскетболиста среди школьников своего возраста в штате Мэриленд Gatorade. По версии ESPN и Rivals.com входил в Топ-100 игроков своего возраста в США[3].
Колледж
Сначала Андерсон устно договорился о выступлениях за «Мэриленд Террапинс», однако после того, как тренер Мэриленда Гэри Уильямс ушел на пенсию, игрок изменил решение[4]. 12 ноября 2011 года Андерсон написал письмо о намерениях в «Виргинию»[5].
В первых двух сезонах выходил на замену. На втором году выступлений получил награды конференции Atlantic Coast лучшему шестому игроку.
После того, как колледж окончил Джо Харрис, Андерсон получил его место в стартовой пятерке. После перелома пальца в матче против «Луисвилл Кардиналс» игрок пропустил последние восемь матчей регулярного сезона, однако вернулся к первой игре конференции ACC 2015 года. После рекордов результативности и других статистических показателей в нападении, Андерсон попал во вторую сборную All-ACC, а также третью сборную All-American по версии Национальной ассоциации баскетбольных тренеров. 13 апреля 2015 года Андерсон объявил, что выставит свою кандидатуру на Драфт НБА[6].
Профессиональная карьера
Даллас Маверикс (2015—2017)
25 июня 2015 года Андерсон был выбран на драфте 2015 года под общим 21-м номером клубом «Даллас Маверикс»[1][2]. Игрок присоединился к команде в Летней лиге НБА 2015 года, где он в среднем набирал 17,5 очков, совершал 4,2 подбора, отдавал 1,5 результативные передачи и совершал 1,2 перехвата в шести матчах. 1 августа 2015 года игрок подписал с «Маверикс» контракт новичка[7]. Дебютировал за команду в матче открытия 28 октября 2015 года, набрал 2 очка и совершил подбор, а команда одержала победу со счётом 111-95 над «Финикс Санз»[8]. 10 ноября 2015 года набрал лучший в сезоне показатель в 11 очков, реализовав 4 из 4 бросков, однако команда проиграла со счётом 120—105 клубу «Нью-Орлеан Пеликанс»[9]. 5 февраля 2016 года обновил показатели сезона, набрав 13 очков, однако команда со счётом 116-90 проиграла «Сан-Антонио Спёрс»[10].
5 февраля 2016 года вновь обновил рекордные показатели сезона с 13 очками, однако команда со счётом 116-90 проиграла «Сан-Антонио Спёрс»[10]. 8 апреля 2016 года набрал первый в карьере дабл-дабл из 19 очков и 10 подборов, также обновив оба индивидуальных рекорда, а команда со счётом 103-93 переиграла «Мемфис»[11]. В течение первого сезона несколько раз отправлялся в клуб Лиги развития НБА «Техас Лэджендс»[12].
В июле 2016 года Андерсон вновь с командой принимал участие в предсезонном турнире Летняя лига НБА 2016, где в среднем набирал 16 очков, совершал 7 подборов и отдавал 2,6 передач за пять матчей. В ноябре 2016 года установил лучший в сезоне показатель в 16 очков и 7 передач, однако команда со счётом 116-95 уступила «Голден Стэйт Уорриорз»[13]. 22 января 2017 года набрал лучший в игре и сезоне показатель в 19 очков, а команда со счётом 122-73 обыграла «Лос-Анджелес Лейкерс»[14].
Филадельфия Севенти Сиксерс (2017—2018)
23 февраля 2017 года Андерсон вместе с Эндрю Богутом и защищенным пиком первого раунда был обменян в клуб «Филадельфия Севенти Сиксерс» на Ноэля Нерленса[15]. 3 марта 2017 года он набрал лучшие в карьере 19 очков, а также реализовал важнейший бросок за 24,3 секунд до окончания матча, а команда со счётом 105—102 победила «Нью-Йорк Никс»[16]. Через три дня он вновь набрал 19 очков, однако его команда со счётом 112-98 уступила «Милуоки Бакс»[17]. 17 марта 2017 года в четвёртый раз в карьере набрал 19 очков, а команда одержала победу со счётом 116-74 над бывшей командой игрока, «Даллас Маверикс»[18]. В последнем матче сезона, 12 апреля 2017 года Андерсон набрал 26 очков, однако команда со счётом 114—113 уступила «Никс»[19].
В победном матче против «Милуоки Бакс», который состоялся 11 апреля 2018 года, Андерсон набрал лучший в сезоне показатель в 25 очков и совершил 6 подборов[20].
Атланта Хокс (2018—2019)
25 июля 2018 года Андерсон был обменян в «Атланту Хокс» в рамках трёхсторонней сделки, в которой принимали участие его бывший клуб «Филадельфия» и «Оклахома-Сити Тандер»[21]. 31 марта 2019 года установил рекорд сезона, совершив дабл-дабл с 24 очками и 12 подборами, а его команда со счётом 136—135 в овертайме победила «Милуоки Бакс»[22].
Рэпторс 905 (2019—2020)
26 сентября 2019 года Андерсон подписал контракт с «Вашингтон Уизардс» на тренировочный лагерь[23]. 16 октября 2019 года Андерсон был отчислен «Уизардс» после участия в четырех предсезонных играх команды[24]. 25 ноября 2019 года «Рэпторс 905» объявили о том, что Андерсон стал частью команды[25].
Бруклин Нетс (2020)
6 января 2020 года Андерсон подписал десятидневный контракт с «Бруклин Нетс»[26]. 15 января он был отчислен «Нетс»[27].
Рэпторс 905 (2020)
Андерсон вернулся в команду «Рэпторс 905» после истечения 10-дневного контракта с «Нетс».
Лонг-Айленд Нетс (2020)
21 января 2020 года «Рэпторс 905» обменяли Андерсона в «Лонг-Айленд Нетс» на Генри Эленсона[28].
Бруклин Нетс (2020)
18 июля 2020 года «Нетс» объявили, что подписали Андерсона на оставшуюся часть сезона НБА 2019/20[29].
3 декабря Андерсон подписал частично гарантированный 2-летний контракт на 4 млн долларов и вернулся в «Филадельфию Севенти Сиксерс»[30]. Он был отчислен по окончании тренировочного лагеря.
15 октября Андерсон подписал контракт Exhibit 10 с «Индианой Пэйсерс». На следующий день он был отчислен и присоединился к «Мэд Энтс»[32]. В 11 играх он набирал в среднем 14,3 очка, 6,5 подбора, 2,9 передачи и 1,0 перехвата за 33,8 минуты за матч[33].
1 января 2022 года Андерсон подписал 10-дневный контракт с «Индианой Пэйсерс»[34], а 11 января после истечения 10-дневного контракта Андерсон был вновь приобретен командой «Форт-Уэйн Мэд Энтс»[35].
17 марта 2022 года Андерсон подписал второй 10-дневный контракт с «Пэйсерс»[36], а 28 марта подписал еще один[37].
24 октября 2022 года Андерсон вернулся в состав «Форт-Уэйн Мэд Энтс» для участия в тренировочном лагере[38].
Бреоган (2023)
25 октября 2023 года Андерсон подписал контракт с командой «Бреоган». Это будет его первый опыт в европейском баскетболе, в котором он примет участие в Лиге ACB и Баскетбольной лиге чемпионов[39].
Валенсия (2023—2024)
24 декабря 2023 года Андерсон подписал контракт с испанским клубом «Валенсия». 9 июля 2024 года Андерсон покинул клуб[40].
.svg){kind=small}
