Является соучредителем Squared Circles, запущенного в 2020 году, и был соучредителем и президентом Paddle8[2][3] с 2011 по 2018 год, пока не ушёл в отставку, когда тот был продан The Native. Paddle8 — это онлайн-аукцион произведений искусства и предметов коллекционирования, описанный FT как «переосмысленное коллекционирование произведений искусства для цифровой эпохи»[4][5][6][7].
Гилкс живёт в Нью-Йорке с 2008 года[8]. До основания Squared Circles в 2011 году он основал Paddle8[8][10][11], продажи которого в 2015 году составили более 140 миллионов долларов. До этого Гилкс работал аукционистом в Phillips de Pury Company и работал в LVMH. Гилкс ушёл с должности в Paddle8 в 2018 году и основал Squared Circles[12][13].
Гилкс был назван одним из самых креативных предпринимателей Fast Company в 2017 году, 100 самых влиятельных людей в мире искусства (Art + Auction) в 2014, 2015 и 2016 годах журналомDigital Maverick, одним из 40 самых важных людей младше 40 лет (Apollo), а также фигурировал в списках самых стильно одетых людей по версии Vanity Fair и GQ. Он входит в правление Нью-Йоркской академии искусств[17].
Личная жизнь
Гилкс женился на американском модельере арабского происхождения Мише Нону[англ.] в Венеции в июле 2012 года[18]. В 2016 году было сообщено, что они расстались[19]. Развод был оформлен летом 2017 года[20].
С 2018 года Гилкс состоит в отношениях с бывшей российской теннисисткойМарией Шараповой[21]. Они объявили о своей помолвке 17 декабря 2020 года[22]. 1 июля 2022 года Мария Шарапова родила от Александра Гилкса сына Теодора[23].