Кенни — один из двух сыновей Лидии и Эрика де Схепперов; его брата зовут Джоффри (также играет в теннис[2]). Отец семейства в своё время играл в сквош за Бельгию и лишь незадолго до рождения старшего сына обосновался во Франции.
Кенни впервые попробовал себя в теннисе в семь лет, а с 13 он начал заниматься в национальном теннисном центре ФФТ в Пуатье. Стилю игры де Схеппера больше подходят быстрые покрытия, его лучший удар — подача.
Спортивная карьера
Профессиональную карьеру Кенни начал в 2010 году. В январе 2011 года Кенни выиграл первый турнир серии «фьючерс». В июне того же года француз, пройдя квалификационный отбор, сыграл на дебютном для себя турнире серии Большого шлема — Уимблдоне. В июле Де Схеппер выиграл первый в карьере «челленджер» на харде в Пособланко. В 2012 году на дебютировал на Открытом чемпионате Австралии, где в первом раунде уступил американцу Сэму Куэрри. На Уимблдонский турнир Кенни как и год назад смог попасть в основу через три раунда квалификации. На этот раз он впервые вышел во второй раунд, где не смог навязать борьбу № 5 в мировом рейтинге Давиду Ферреру. В октябре француз побеждает на «челленджерах» в Монсе и Ренне.
Весной 2013 года Де Схеппер впервые попадает в Топ-100 мирового рейтинга. В июне он успешно для себя выступает на Уимблдонском турнире. Благодаря победам над Паоло Лоренци и Хуаном Монако, а также снятия с турнира его соперника по второму раунду Марина Чилича, Кенни впервые проходит в стадию четвёртого раунда, го уступает в борьбе за четвертьфинал испанцу Фернандо Вердаско 4-6, 4-6, 4-6. В октябре в Стокгольме он впервые попадает в четвертьфинал в рамках соревнований ATP-тура, обыграв к тому же № 20 в мире Кевина Андерсона. На Открытом чемпионате Австралии 2014 года проходит во второй раунд. В феврале того же года выиграл «челленджер» в Шербуре-Октевиле. В мае на Открытом чемпионате Франции, как и в Австралии, вышел во второй раунд. В июне перед Уимблдонском турнире на турнире в Лондоне во втором раунде обыграл представителя Топ-10 Эрнеста Гулбиса. На самом же Уимблдоне в первом раунде проиграл японцу Кэю Нисикори.