Дженнинг начал игровую карьеру в школе «Уотертаун-Мейер» в Уотертауне, штат Миннесота. В последние школьные сезоны Дженнинг в среднем набирал по 31,8 очка и 8,4 подбора.
После школы защитник Дженнинг в Северо-Восточный университет и присоединился к команде первого дивизиона NCAA «Норсистерн Хаскис». Спустя четыре года Дженнинг стал 4-м по результативности за всю историю баскетбольной программы университета с 1836 очками, трижды вошел в сборную лучших игроков конференции ACC, дважды в первую пятерку.
В июле 2011 года Дженнинг подписал контракт с «Казале-Монферрато». В свой первый итальянский сезон он в среднем набирал 12,6 очка, 3,6 подбора и 1,7 передачи.
Следующим клубом Дженнинга стал «Монтепаски». Мэтт приносил команде 7,1 очка, 2,3 подбора и 1 передачу за игру и сыграл в «Матче всех звёзд» итальянской лиги.
Половину сезона 2013/2014 Дженнинг провёл в загребской «Цибоне»[1], откуда вынужден был уйти в конце декабря из-за проблем клуба с финансированием и вернуться в «Монтепаски»[2].
В сезоне 2014/2015 Дженнинг стал игроком «Анадолу Эфес»[3]. Его результативность составила 10,8 очка, 2,6 подбора и 2,6 передачи (42% 3-о) в чемпионате Турции.
Сезон 2015/2016 Дженнинг начинал в иерусалимском «Хапоэле», за который в рамках Еврокубка в среднем набирал по 10,1 очка, 2,6 подбора и 1,3 передачи в 14 матчах.
В феврале 2016 года Мэтт перешёл в «Локомотив-Кубань»[4]. Всего за краснодарский клуб сыграл в 70 матчах во всех турнирах, завоевал бронзу Евролиги и вместе с командой дошел до 1/2 финала Единой лиги ВТБ[5].
В сентябре 2017 года Дженнинг заключил 2-месячный контракт с «Басконией»[6], а в ноябре продлил контракт до конца сезона[7]. Его статистика составила 8,3 очка, 1,7 подбора и 1,5 передачи в среднем за игру.
В июле 2018 года Дженнинг подписал новый контракт с «Басконией»[8].
Сборная Грузии
В сентябре 2018 года Дженнинг получил гражданство Грузии и сыграет за национальную сборную[9]. Мэтт прокомментировал российскому спортивному интернет-порталу «Чемпионат» грядущее выступление за сборную в предстоящих отборочных матчах чемпионата мира-2019:
«В начале лета ко мне обратилась Грузинская федерация баскетбола. Они сказали, что заинтересованы в том, чтобы я играл за их сборную в окнах ФИБА. Мне нравилась эта идея, потому что выступать за национальную команду — это круто, и к тому же, когда ты играешь в Европе, всегда полезно иметь не только американское гражданство.
Была ли это идея Шенгелии? Думаю, они с ним, конечно, консультировались, но инициатива исходила от самой федерации. Будет весело сыграть с Токо не только в «Басконии», но и в сборной Грузии. Сделаем всё, чтобы добыть в сентябре две победы[10].
13 сентября 2018 года Дженнинг дебютировал за сборную Грузии в матче отборочного турнира ЧМ-2019 с Израилем. Мэтт набрал 15 очков и помог своей команде добиться важной выездной победы – 85:80[11].
