Дуглас-Робертс выступал за баскетбольную команду Касс Текникл и школу Северо-Востока (Детройт, Мичиган). В сезоне 2003—2004 годов за Касс Текникл набирал в среднем за матч 28 очков, совершал 10 подборов и отдавал 6 результативных передач. После перехода в 2004 году в Северо-Восточную школу Детройта из-за правил перехода не получал большого количества игрового времени до второго семестра. По итогам сезона набирал в среднем 13,8 очков и совершал 5,4 подбора за матч.
Дуглас-Робертс во время Финального турнира NCAA 2008 года
После выпуска из школы Дуглас-Робертс принял одно из важнейших решений в дальнейшей карьере и выбрал Университет Мемфиса. В дебютном сезоне принял участие в 34 матчах, из них в 25 выходил в стартовом составе. В среднем за сезон набирал 8,3 очка, совершал 3,3 подбора и отдавал 1,5 результативных передач. По итогам успешного выступления был выбран в сборную новичков лиги. Во втором сезоне выступал в старте во всех 35 матчах сезона. В составе «Тайгерс» набирал 15,4 очков за матч, был выбран в первую команду лиги. В сезоне 2008 года помог команде попасть в Финал четырёх NCAA, набирал 23,3 очка в последних шести матчах. Однако, команда уступила в овертайме «Канзасу» со счётом 75-68. За 1:15 до окончания игры Дуглас-Робертс стал ключевым игроком матча, смазав открытый бросок, а также три штрафных, благодаря чему «Канзас» попал в овертайм. Несмотря на это, игрок удостоился попадания в первую сборную NCAA, а также был признан баскетболистом года конференции USA.
Профессиональная карьера
НБА
18 апреля 2008 года Дуглас-Робертс объявил о том, что будет выставлять свою кандидатуру на Драфт НБА 2008 года[1]. На драфте был выбран под общим 40-м номером командой «Нью-Джерси Нетс». 9 июля 2008 года подписал с командой первый профессиональный контракт.
В сентябре 2011 года игрок уехал в Италию, где присоединился к команде «Виртус» (Болонья)[3].
Возвращение в НБА
1 октября 2012 года Дуглас-Робертс подписал контракт с «Лос-Анджелес Лейкерс»[4], однако уже 22 октября был отчислен из команды[5]. 27 октября игрок подписал контракт с «Даллас Маверикс». Также к команде присоединился центровой Мелвин Элай[6]. На следующий день оба были отчислены[7]. 1 ноября 2012 года Дуглас-Робертс перешёл в клуб лиги развития НБА «Техас Лэджендс»[8].
23 декабря 2012 года игрок был переподписан «Маверикс»[9], а 6 января 2013 снова был отчислен[10][11].
15 января 2015 года Дуглас-Робертс в результате трёхсторонней сделки попал в «Бостон Селтикс», в которой также принимал участие «Финикс Санз».[18] Через три дня он был отчислен[19].
Дуглас-Робертс известен своими многочисленными татуировками на шее и руках. На одной стороны шеи имя матери — Джуди, сзади на шее инициалы — CDR, на одной руке части Псалма 37 из Библии. При пробивании штрафных бросков игрок трижды дотрагивается до этой татуировки[21].
5 ноября 2009 года у игрока диагностировали свиной грипп. Он достаточно быстро выздоровел и уже 12 ноября вернулся к тренировкам.
В период предсезонной подготовки 2010-11 годов у Дуглас-Робертса обнаружилась проблема с сетчаткой. После операции был вынужден играть в защитных очках[22].
