Кубок Англии 1998/99 — 118-й розыгрыш розыгрыш старейшего футбольного турнира в мире, Кубка Футбольной ассоциации, также известного как Кубок Англии. Победу в турнире одержал «Манчестер Юнайтед», который обыграл «Ньюкасл Юнайтед» в финальном матче со счётом 2:0. Победа в Кубке Англии позволила «Манчестер Юнайтед» выиграть «требл» (победы в Премьер-лиге, Кубке Англии и Лиге чемпионов УЕФА), что не удавалось больше ни одному английскому клубу в истории.
В третьем раунде в розыгрыш турнира вступили клубы из двух высших дивизионов чемпионата Англии, Премьер-лиги и Первого дивизиона (в настоящее время известного как Чемпионат Футбольной лиги Англии). В этом раунде в шести встречах потребовалась переигровка.
Матчи пятого раунда были сыграны в феврале 1999 года. Четыре встречи потребовали переигровки, включая матч между «Арсеналом» и «Шеффилд Юнайтед», в котором «канониры» одержали победу со счётом 2:1, однако победный гол «Арсенала» был забит с нарушением принципа фейр-плей, после чего представители обоих клубов настояли на переигровке[1][2].
В шестом раунде прошли четвертьфинальные матчи. Матч между «Манчестер Юнайтед» и «Челси» был переигран. «Барнсли», остававшийся последним клубом не из Премьер-лиги, выбыл из турнира после поражения от «Тоттенхэм Хотспур».
Полуфиналы были сыграны в апреле. В первом из них встретились «Манчестер Юнайтед» и «Арсенал». Встреча двух клубов в Кубке Англии стала пиком их соперничества за лидирующие позиции в английских турнирах. Первый матч завершился безголевой ничьей, после чего была назначена переигровка. В переигровке был удалён капитан «Манчестер Юнайтед» Рой Кин, а в концовке второго тайма Петер Шмейхель отбил пенальти Денниса Бергкампа. В дополнительное времяРайан Гиггз перехватил мяч в центре поля, прошёл пять футболистов «Арсенала» и забил гол в ворота Дэвида Симена, ставший победным[3]. Этот гол Гиггза был признан одним из самых красивых голов в истории Кубка Англии[4][5].
В другом полуфинальном матче «Ньюкасл Юнайтед» обыграл обладателя Кубка Футбольной лиги «Тоттенхэм», не позволив лондонскому клубу побороться за кубковый дубль в этом сезоне.
Финальный матч прошёл 22 мая 1999 года на стадионе «Уэмбли». Участники финала уже завершили свои выступления в чемпионате: «Манчестер Юнайтед» стал чемпионом Англии, а «Ньюкасл Юнайтед» финишировал на 13-м месте. Победу в матче одержал «Манчестер Юнайтед», завоевавший свой 10-й титул в Кубке Англии. В этом сезоне «Манчестер Юнайтед» выиграл Премьер-лигу, Кубок Англии и Лигу чемпионов.