Кубок Футбольной лиги 1989/90 (англ.1989–90 Football League Cup, официальное спонсорское название — Littlewoods Challenge Cup) стал тридцатым розыгрышем Кубка Футбольной лиги, клубного турнира на выбывание для английских и валлийских футбольных клубов, выступавших в Футбольной лиге Англии. Турнир прошёл с 21 августа 1989 года по 29 апреля 1990 года.
Победу в турнире во второй раз подряд и в четвёртый раз в своей истории одержал «Ноттингем Форест», обыгравший в финальном матче «Олдем Атлетик» на стадионе «Уэмбли» в Лондоне.
В первом раунде приняли участие 56 команд: все 48 команд, входивших в Третий и Четвёртый дивизионы, а также восемь команд из Второго дивизиона (три команды, вышедшие во Второй дивизион из Третьего и пять команд, занявших места с 17-го по 21-е по итогам предыдущего сезона Футбольной лиги. Каждая команда играла с соперником дважды: дома и на выезде, победитель определялся по сумме двух матчей.
Во втором раунде приняли участие 64 команды: 28 победителей первого раунда, 14 оставшихся команд Второго дивизиона и все 22 команды Первого дивизиона. Каждая команда играла с соперником дважды: дома и на выезде, победитель определялся по сумме двух матчей.
В третьем раунде приняли участие 32 команды, одержавшие победы во втором раунде. В отличие от предыдущих двух раундов, победитель определялся в одном матче, в случае ничейного исхода назначалась переигровка.
В этом раунде был зафиксирован новый рекорд турнира по количеству забитых мячей одним игроком: Фрэнки Банн[англ.] из «Олдем Атлетик» забил шесть мячей в ворота «Скарборо».
В четвёртом раунде приняли участие 16 команд, одержавшие победы в третьем раунде. Победитель определялся в одном матче, в случае ничейного исхода назначалась переигровка.
В пятом раунде приняли участие 8 команд, одержавшие победы в четвёртом раунде. Победитель определялся в одном матче, в случае ничейного исхода назначалась переигровка.
В полуфиналах приняли участие 4 команды, победившие в пятом раунде. Каждая команда играла с соперником дважды: дома и на выезде, победитель определялся по сумме двух матчей.
Действущий обладатель Кубка Футбольной лиги «Ноттингем Форест» обыграл «Ковентри Сити». В другой полуфинальной паре «Олдем Атлетик» выбил из розыгрыша турнира «Вест Хэм Юнайтед» и впервые в своей истории вышел в кубковый финал на «Уэмбли».
«Олдем Атлетик» выиграл со счётом 6:3 по сумме двух матчей.
Финал
Финал прошёл 29 апреля 1990 года на стадионе «Уэмбли» в Лондоне. В нём встретились «Ноттингем Форест» и «Олдем Атлетик». Победу с минимальным счётом благодаря голу Найджела Джемсона одержал ноттингемский клуб, выигравший второй Кубок Футбольной лиги подряд.
