Метамфепрамон

Метамфепрамон
Метамфепрамон
Общие
Систематическое; наименование	2-(диметиламино)-1-фенил-1-пропанон
Традиционные названия	Диметилкатинон, диметилпропион, димепропион, N-метилэфедрон
Хим. формула	C11H15NO
Физические свойства
Молярная масса	177,243 г/моль
Плотность	1,0±0,1 г/см³
Классификация
Рег. номер CAS	15351-09-4
PubChem	71872
Рег. номер EINECS	239-384-1
SMILES	CC(C(=O)C1=CC=CC=C1)N(C)C
InChI	1S/C11H15NO/c1-9(12(2)3)11(13)10-7-5-4-6-8-10/h4-9H,1-3H3 KBHMHROOFHVLBA-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	134812
ChemSpider	64889
	Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Метамфепрамо́н (МНН), также известный как диметилпропио́н, диметилметкатино́н или N-метилэфедро́н — химическое соединение класса фенилэтиламинов и катинонов, психостимулятор.

Использование

Метамфепрамон был оценен как подавитель аппетита и средство для лечения гипотонии, но никогда не был широко представлен на рынке^[1].

Был распространён в Израиле под названием ракефет в качестве рекреационного препарата, но в 2006 году был запрещён^[2].

Получение

Рацемический метамфепрамон получается через реакцию 2-бромпропиофенона с диметиламином^[3]. (2S)-(-)-диметилкатинон получают окислением (1R,2S)-(-)-N-метилэфедрина раствором серной кислоты-дихромата натрия при температуре −5 °C^[3].

Метаболизм

Метамфепрамон быстро разлагается в организме на меткатинон и N-метилпсевдоэфедрин^[4].

Правовой статус

N-метилэфедрон и его производные включены в список I перечня наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров, подлежащих контролю в Российской Федерации^[5].

См. также

4-метилэфедрон (мефедрон)

Примечания

↑ Soholing W. E. Therapy of the orthostatic syndrome. Studies using dimepropion-HCl (нем.) // Fortschritte der Medizin. — 1982. — Т. 100, № 7. — С. 289—293.
↑ Judy Siegel-Itzkovich. Recreational drug 'rakefet' banned (неопр.). Jpost.com (22 февраля 2006). Дата обращения: 13 июня 2016. Архивировано 10 декабря 2012 года.
↑ ¹ ² Terry A. Dal Cason Synthesis and Identification of N,N-Dimethylcathinone Hydrochloride Архивная копия от 28 сентября 2015 на Wayback Machine
↑ Thevis, M; Sigmund, G; Thomas, A; Gougoulidis, V; Rodchenkov, G; Schänzer, W. Doping control analysis of metamfepramone and two major metabolites using liquid chromatography-tandem mass spectrometry (англ.) // European Journal of Mass Spectrometry^[англ.] : journal. — 2009. — Vol. 15, no. 4. — P. 507—515. — doi:10.1255/ejms.1010. — PMID 19661559.
↑ Постановление Правительства Российской Федерации от 30 июня 1998 г. № 681 Архивная копия от 3 апреля 2016 на Wayback Machine «Об утверждении перечня наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров, подлежащих контролю в Российской Федерации» (с изменениями и дополнениями)

[1] Soholing W. E. Therapy of the orthostatic syndrome. Studies using dimepropion-HCl (нем.) // Fortschritte der Medizin. — 1982. — Т. 100, № 7. — С. 289—293.

[2] Judy Siegel-Itzkovich. Recreational drug 'rakefet' banned (неопр.). Jpost.com (22 февраля 2006). Дата обращения: 13 июня 2016. Архивировано 10 декабря 2012 года.

[Terry-3] ¹ ² Terry A. Dal Cason Synthesis and Identification of N,N-Dimethylcathinone Hydrochloride Архивная копия от 28 сентября 2015 на Wayback Machine

[4] Thevis, M; Sigmund, G; Thomas, A; Gougoulidis, V; Rodchenkov, G; Schänzer, W. Doping control analysis of metamfepramone and two major metabolites using liquid chromatography-tandem mass spectrometry (англ.) // European Journal of Mass Spectrometry^[англ.] : journal. — 2009. — Vol. 15, no. 4. — P. 507—515. — doi:10.1255/ejms.1010. — PMID 19661559.

[5] Постановление Правительства Российской Федерации от 30 июня 1998 г. № 681 Архивная копия от 3 апреля 2016 на Wayback Machine «Об утверждении перечня наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров, подлежащих контролю в Российской Федерации» (с изменениями и дополнениями)

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]