équation[7] :
Capacité thermique du liquide en J·kmol-1·K-1 et température en kelvins, de 290 à 486,5 K.
Valeurs calculées :
187,766 J·mol-1·K-1 à 25 °C.
T (K)
T (°C)
Cp
Cp
290
16,85
185 630
1 891
303
29,85
189 035
1 926
309
35,85
190 604
1 942
316
42,85
192 434
1 961
322
48,85
194 003
1 977
329
55,85
195 834
1 995
335
61,85
197 403
2 011
342
68,85
199 233
2 030
348
74,85
200 802
2 046
355
81,85
202 633
2 065
362
88,85
204 463
2 083
368
94,85
206 032
2 099
375
101,85
207 863
2 118
381
107,85
209 432
2 134
388
114,85
211 262
2 153
T (K)
T (°C)
Cp
Cp
394
120,85
212 831
2 169
401
127,85
214 662
2 187
407
133,85
216 231
2 203
414
140,85
218 061
2 222
421
147,85
219 892
2 240
427
153,85
221 461
2 256
434
160,85
223 291
2 275
440
166,85
224 860
2 291
447
173,85
226 691
2 310
453
179,85
228 260
2 326
460
186,85
230 090
2 344
466
192,85
231 659
2 360
473
199,85
233 490
2 379
479
205,85
235 059
2 395
486,5
213,35
237 020
2 415
équation[9] :
Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 200 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
111,786 J·mol-1·K-1 à 25 °C.
B3 : Liquide combustible point d'éclair = 44 °C coupelle fermée (méthode non rapportée) D1B : Matière toxique ayant des effets immédiats graves létalité aiguë : DL50 cutanée (lapin) = 948mg·kg-1 D2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques irritation des yeux chez l'animal; irritation de la peau chez l'animal
Divulgation à 0,1 % selon la liste de divulgation des ingrédients
Code Kemler : 30 : matière liquide inflammable (point d'éclair de 23 à 60 °C, valeurs limites comprises) ou matière liquide inflammable ou matière solide à l'état fondu ayant un point d'éclair supérieur à 60 °C, chauffée à une température égale ou supérieure à son point d'éclair, ou matière liquide auto-échauffante Numéro ONU : 1915 : CYCLOHEXANONE Classe : 3 Étiquette : 3 : Liquides inflammables
La cyclohexanone est un composé organique de formule brute C6H10O. La molécule est formée d'un cycle à six carbones ainsi que d'une fonction cétone. Elle se présente sous la forme d'un liquide huileux incolore dont l'odeur est caractéristique. Cependant, elle peut présenter des teintes jaunâtres dues à son oxydation. Des millions de tonnes sont produites industriellement chaque année, notamment pour servir de précurseur au nylon par le biais de l'acide adipique.
Cette réaction forme un mélange de cyclohexanol et de cyclohexanone notamment utilisé lors de la synthèse de l'acide adipique. Cette oxydation implique des radicaux libres et un passage par un intermédiaire réactionnel hydroperoxyde.
Une autre voie de synthèse consiste en l'hydrogénation partielle du phénol.
Utilisations
Près de la moitié de la cyclohexanone produit industriellement est transformée en acide adipique, l'un des précurseurs du nylon 6,6 tandis que l'autre moitié est convertie en son oxime qui fournit le caprolactame, précurseur du nylon 6, lors d'un réarrangement de Beckmann.
Précautions
La cyclohexanone est inflammable, nocive par inhalation. Tout contact avec les yeux est à éviter.
↑(en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, , 239 p. (ISBN0-471-98369-1)
↑ a et b(en) J. G. Speight, Norbert Adolph Lange, Lange's handbook of chemistry, McGraw-Hill, , 16e éd., 1623 p. (ISBN0-07-143220-5), p. 2.289
↑ ab et c(en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, , 7e éd., 2400 p. (ISBN0-07-049841-5), p. 2-50
↑(en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic compounds C5 to C7, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., , 400 p. (ISBN0-88415-858-6)
↑« Cyclohexanone » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009
↑« Cyclohexanone », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le ).
↑Michael T. Musser "Cyclohexanol and Cyclohexanone" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.DOI10.1002/14356007.a08_217