Fludarabine

	(Phosphate de) fludarabine
Informations générales
Princeps	Injectable : Fludara (Belgique, Canada, France, Suisse),; Comprimés oraux : Fludara (Canada, France);
Classe	Immunosuppresseur, analogue de la purine, ATC code L01BB05
Laboratoire	Actavis, Ebewe, Hospira, Mylan, Sanofi-Aventis, Teva
Identification
No CAS	75607-67-9
No ECHA	100.123.703
Code ATC	L01BB05
DrugBank	DB01073
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	Fludarabine
	Phosphate de fludarabine et fludarabine
Identification
DCI	Fludarabine
Nom UICPA	(2R,3S,4S,5R)-2-(6-amino-2-fluoro-9H-purin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
Synonymes	2F-ara-AMP, 2-Fluoroadenine-9-β-D-arabinofuranoside
No CAS	75607-67-9
No ECHA	100.123.703
Code ATC	L01BB05
PubChem	657237
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule	C10H13FN5O7P [Isomères];
Masse molaire	365,211 7 ± 0,012 g/mol ; C 32,89 %, H 3,59 %, F 5,2 %, N 19,18 %, O 30,67 %, P 8,48 %,
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La fludarabine (ou 9β-D-arabinofuranosyl-2-fluoroadénine) est un médicament anticancéreux utilisé dans le traitement de la leucémie lymphoïde chronique.

C'est un analogue de la purine administré par voie intraveineuse, ou orale.

Historique

Dans les années 1960 l'équipe dirigée par Bernard Randall Baker à Stanford synthétise la vidarabine. Suivant la découverte du 5-fluorouracile en 1957 John Montgomery et Kathleen Hewson du Southern Research Institute synthétise la 2-fluoroadénosine (fludarabine)^[2].

Indications

Elle est utilisée, en France, dans le traitement de la leucémie lymphoïde chronique (LLC) à cellules B^[3]^,^[4].

Nomenclature

La fludarabine est utilisée en tant que principe actif sous sa forme phosphorylée, le phosphate de fludarabine^[3]^,^[5]. La forme non phosphorylée existe également pour d'autres usages^[6].

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ (en) Walter Sneader, Drug Discovery : A History, Chichester, Wiley, 2005, 468 p. (OCLC 474786120, lire en ligne), p. 258
↑ ^{a et b} ANSM, CNAM, HAS, « Résumé des caractéristiques du produit - FLUDARABINE TEVA 25 mg/ml, solution à diluer pour injectable ou perfusion », sur Base de données publique des médicaments, 20 mars 2018 (consulté le 15 janvier 2021)
↑ Haute Autorité de Santé, « FLUDARA 50mg, poudre pour solution injectable », sur has-sante.fr, 24 mars 2004 (consulté le 15 janvier 2021)
↑ (en) Direction européenne de la qualité du médicament & soins de santé (EDQM), « Détails de la monographie de la pharmacopée européenne », sur extranet.edqm.eu (consulté le 15 janvier 2021)
↑ (en) Sigma-Aldrich, « 2-Fluoroadenine-9-β-D-arabinofuranoside », sur www.sigmaaldrich.com (consulté le 15 janvier 2021)

Liens externes

Page spécifique dans la base de données sur les produits pharmaceutiques (Canada)
Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Fludarabine
Page spécifique sur la base publique des médicaments (France)

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] (en) Walter Sneader, Drug Discovery : A History, Chichester, Wiley, 2005, 468 p. (OCLC 474786120, lire en ligne), p. 258

[rcp-3] {a et b} ANSM, CNAM, HAS, « Résumé des caractéristiques du produit - FLUDARABINE TEVA 25 mg/ml, solution à diluer pour injectable ou perfusion », sur Base de données publique des médicaments, 20 mars 2018 (consulté le 15 janvier 2021)

[HAS_FLUDARA-4] Haute Autorité de Santé, « FLUDARA 50mg, poudre pour solution injectable », sur has-sante.fr, 24 mars 2004 (consulté le 15 janvier 2021)

[edqm-5] (en) Direction européenne de la qualité du médicament & soins de santé (EDQM), « Détails de la monographie de la pharmacopée européenne », sur extranet.edqm.eu (consulté le 15 janvier 2021)

[sigma-6] (en) Sigma-Aldrich, « 2-Fluoroadenine-9-β-D-arabinofuranoside », sur www.sigmaaldrich.com (consulté le 15 janvier 2021)

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