Jessie Reyez naît le [2] à Toronto, de parents colombiens[3]. Alors âgée de 7 ans, elle emménage, avec sa famille, à Brampton[4]. Enfant, elle apprend à jouer de la guitare par son père[5]. Elle envisage d'abord de poursuivre une carrière dans la danse hip-hop, mais à la suite d'une rupture amoureuse elle se dirige vers l'écriture[6]. Jeune adulte, elle emménage à Miami, en Floride, où elle devient barmaid[7]. En parallèle, elle continue d'écrire et de chanter, et envoie une de ses chansons au Toronto Remix Project, qui aide les artistes sans beaucoup de moyens à étudier les arts. Elle est sélectionnée par le programme, et se retrouve à collaborer avec le rappeur King Louie(en), intervenant du projet, qui la choisit pour l'accompagner sur son morceau Living in the Sky[8]. Une deuxième collaboration entre les deux artistes voit le jour en en : It Hurts (Selena).
Fin 2016, elle sort le single Figures; lequel atteint la 58e place du Canadian Hot 100[9], et est certifié double platine[10], devenant ainsi son premier single à succès. En , elle publie le titre Shutter Island[11]. Le , Jessie Reyez sort son premier projet, un EP intitulé Kiddo[12]. Fin 2017, elle est invitée par le DJCalvin Harris sur le titre Hard to Love[13]. Du au , Jessie Reyez fait les premières parties du Infinity World Tour de PartyNextDoor[14],[15]. Elle est nommée dans 4 catégories aux Prix Juno de 2018, faisant d'elle l'artiste la plus nommée de l'édition avec Arcade Fire[16]. Elle reçoit également deux nominations aux MTV Video Music Awards[17], mais n'en remporte aucun. En sort l'album Kamikaze d'Eminem sur lequel elle est invitée sur deux singles : Good Guy et Nice Guy. Le , elle sort un second EP intitulé Being Human in Public[18]. La même année, elle écrit les paroles des chansons One Kiss et Promises[19],[20], respectivement pour Dua Lipa et Sam Smith. En 2018, Jessie Reyez est l'une des têtes d'affiche du festival lesbiencalifornien, le Dinah Shore.
