Vers 2014, elle rencontre sur Instagram l'acteur pornographique Johnny Sins, avec qui elle noue une relation amoureuse[1],[3] et tourne des scènes pornographiques amateur au Mexique, qui rencontrent un fort succès[2]. Elle crée alors le blogueSins Life, qui atteint le million de visiteurs en quelques mois[2],[3].
Après dix-huit mois de tournage avec Johnny Sins uniquement[4], Kissa Sins tourne à partir de novembre 2014[5] une première série de quatre scènes pour le studio Brazzers, intitulée Sins Life et dont elle écrit elle-même le scénario[3],[6]. Sortie au mois de février suivant[7], cette série comprend une scène lesbienne avec Riley Reid et une scène à quatre protagonistes avec Johnny Sins, Aidra Fox et Dahlia Sky[6]. Au mois de mars de la même année, Kissa Sins obtient un contrat exclusif chez Brazzers[6]. Le deuxième volet de la série Sins Life est nommé aux AVN Awards 2016 de la « meilleure scène de sexe homme/femme »[8]. Entretemps, le couple Sins lance en janvier 2015 le site Johnny and Kissa, pour lequel tournent aussi Riley Reid, Aidra Fox et Abella Danger[9],[10]. Kissa et Johnny Sins s'installent à Hawaï en mai 2015[11]. Un autre film intitulé Sins Life 1 sort en 2016 et est nommé aux AVN Awards 2017 dans la catégorie « Meilleure scène de sexe en groupe »[12].
En octobre 2015, Kissa Sins tourne sa première scène chez Jules Jordan[13]. Elle obtiendra un contrat exclusif avec ce studio en janvier 2018[14], et elle y tourne sa première scène anale en mai 2018[15]. Au début de l'année, Kissa Sins a remporté l'AVN Award 2018 de la meilleure scène de sexe entre deux femmes pour son jeu au côté de Katrina Jade dans I Am Katrina[16], en plus d'être nommée pour la meilleure scène de sexe de groupe lesbien pour son jeu en compagnie de Katrina Jade et Gina Valentina dans le film Villain[17]. En juillet 2018 sort The Corruption of Kissa Sins, dans lequel elle tourne sa première scène de double pénétration et sa première scène interraciale[18],[19]. Grâce à ce film, elle décroche l'AVN Award 2019 de la meilleure scène de séduction ou de masturbation et celui de la meilleure scène de triolisme femme/femme/homme[20]. La même année, elle remporte l'AVN Award scène de sexe entre deux femmes pour son rôle aux côtés d'Abigail Mac dans le film Abigail[20], rôle qui est également nommé au XBIZ Award de la même catégorie[21].
Kissa Sins subit une augmentation mammaire en janvier 2019[22]. Au mois de juin suivant, elle apparaît dans le film d'anthologiePerformers of the Year 2019 du studio Elegant Angel aux côtés d'Angela White, Katrina Jade, Abella Danger et Gina Valentina[23]. Ce film est nommé à l'AVN Award de la meilleure production d'anthologie de l'année 2020[24].
En novembre 2020, Kissa Sins compte plus de 340 films à son actif[22].
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