Acido emimellitico

Acido emimellitico
	Formula di struttura dell'acido emimellitico
Nome IUPAC
	acido 1,2,3-benzentricarbossilico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C9H6O6
Massa molecolare (u)	210,140
Aspetto	solido biancastro
Numero CAS	569-51-7
Numero EINECS	209-317-0
PubChem	11288
SMILES	C1=CC(=C(C(=C1)C(=O)O)C(=O)O)C(=O)O
Proprietà chimico-fisiche
Solubilità in acqua	molto solubile
Temperatura di fusione	197 °C (470 K)
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol−1)	-1160
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
	attenzione
Frasi H	315 - 319 - 335
Consigli P	261 - 305+351+338
	Modifica dati su Wikidata · Manuale

L'acido emimellitico o acido 1,2,3-benzentricarbossilico è un composto organico con formula C₉H₆O₆. È uno dei tre possibili isomeri derivati del benzene con tre gruppi carbossilici; gli altri due isomeri sono l'acido trimesico (acido 1,3,5-benzentricarbossilico) e l'acido trimellitico (acido 1,2,4-benzentricarbossilico). Il composto è presente in natura in ligniti e carboni bituminosi, assieme a numerosi altri acidi organici aromatici.^[3] L'acido emimellitico non è di interesse industriale e non ha applicazioni pratiche.^[2]^[4] È disponibile in commercio per usi di laboratorio in forma idrata, C₉H₆O₆⋅xH₂O, che si presenta come solido biancastro.^[1]

Struttura

La molecola dell'acido emimellitico non è planare: i gruppi carbossilici in 1 e 3 giacciono nel piano dell'anello benzenico, mentre il carbossile in 2 è perpendicolare a questo piano.^[5] Allo stato solido si conosce la struttura del composto diidrato, che cristallizza in forma triclina, gruppo spaziale P1, con costanti di reticolo a = 872,8 pm, b = 911,8 pm, c = 708,6 pm, β = 88,1°, γ = 106,46, con 2 unità di formula per cella elementare.^[6]

Sintesi

L'acido emimellitico fu descritto per la prima volta nel 1869 da Adolf von Baeyer, che lo ottenne a partire dall'acido mellitico.^[7] L'acido trimellitico si può ottenere per ossidazione di emimellitene (1,2,3-trimetilbenzene) o di 2,3,4-trimetilfenolo.^[2]

Tossicità / Indicazioni di sicurezza

L'acido emimellitico è disponibile in commercio in forma idrata. È considerato irritante per la pelle, per gli occhi e per il sistema respiratorio. Non risultano rischi di cancerogenicità.^[1]

Bibliografia

(DE) A. Baeyer, Ueber die Mellithsäure, in Ber. Dtsch. Chem. Ges., vol. 2, n. 1, 1869, pp. 94–97, DOI:10.1002/cber.18690020147.
(EN) R. Hayatsu, R. E. Winans, R. G. Scott, L. P. Moore e M. H. Studier, Characterisation of organic acids trapped in coals, in Nature, vol. 275, 1978, pp. 116-118, DOI:10.1038/275116a0.
(EN) Z. Marković, D. Bajduk e I. Gutman, Geometry and conformations of benzenecarboxylic acids (PDF), in J. Serb. Chem. Soc., vol. 69, n. 11, 2004, pp. 877-882.
Merck, 1,2,4-Benzenetricarboxylic acid, su sigmaaldrich.com, 2018. URL consultato il 5 marzo 2018.
(EN) F. Mo e E. Adman, Crystal Structure of Hemimellitic Acid Dihydrate (1,2,3-Benzenetricarboxylic Acid Dihydrate), in Acta Cryst., 31B, 1975, pp. 192-198, DOI:10.1107/S0567740875002348.
(EN) F. Rohrscheid, Carboxylic Acids, Aromatic, in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, 2002, DOI:10.1002/14356007.a05_249.
(EN) C.-M. Park e R. J. Sheehan, Phthalic acids and other benzenepolycarboxylic acids, in Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, 4ª ed., John Wiley & Sons, 1998.