Acido flomico

Acido flomico
	Acido flomico
Nome IUPAC
	acido icosa-7,8-dienoico
Abbreviazioni
	20:2Δ7,8allene - 7e,8e 20:2
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C20H36O2
PubChem	102066359
SMILES	CCCCCCCCCCCC=C=CCCCCCC(=O)O
Indicazioni di sicurezza
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L'acido flomico è un acido grasso lineare composto da 20 atomi di carbonio, con 2 doppi legami consecutivi (allene) in posizione 7=8=9. Ha formula di struttura: CH₃-(CH₂)₁₀-CH=C=CH-(CH2)₅-COOH. Si tratta di uno dei rari acidi grassi allenici rilevabili in natura, probabilmente biosintetizzato per elongazione dall'acido laballenico.^[1]

Il gruppo allenico è responsabile della marcata attività ottica ([α]_D²⁰ = −47°) dell'acido flomico.

È stato isolato nel 1997 da K. Aitzetmüller, N. e K. Tsevegsüren Vosmann nell'olio di semi di varie lamiaceae, sottofamiglia Lamioideae ^[1]: Phlomis tuberosa (≈2,9%), Phlomis fruticosa (≈0,5%), Lamiastrum galeobdolon (≈0,4%) , Phlomis Samia (≈0,3%), Leonurus sibiricus (≈0,3%). Successivamente altre analisi hanno rilevato l'acido flomico, quasi sempre in associazione con l'acido laballenico e con l'acido gadoleico (20:1Δ9c)^[1], nei glucidi degli oli di semi di: Leucas ciliata ciliata(≈2%)^[2], Leucas marrubioides (≈0,5%)^[2], Leucas hirta (≈0,5%)^[2].

Il nome comune dell'acido deriva dal genere Phlomis . I derivati vegetali con alto tenore di acidi grassi allenici hanno mostrato attività citotossica, anti-infiammatoria e antivirale.^[3]^[4]