Джейсон Максиелл был выбран на драфте НБА 2005 года под 26-м номером командой «Детройт Пистонс», а 5 июля 2005 года подписал с «Поршнями» свой первый профессиональный контракт. 31 октября 2008 года он подписал с «Пистонс» новый расширенный четырёхлетний договор на общую сумму в 20 млн $ до конца сезона 2012/2013 годов. 29 июня 2012 года он воспользовался опцией в соглашении и расторгнул контракт с клубом, решив не доигрывать последний сезон.
18 июля 2013 года Максиелл подписал соглашение на два года с командой «Орландо Мэджик» на общую сумму в 5 млн $, однако по истечении одного сезона, 4 июля 2014 года, «Волшебники» расторгли с ним контракт.
28 сентября 2014 года Джейсон подписал договор с «Шарлотт Хорнетс».
