Хира́льность (англ. chirality, от др.-греч. χείρ — рука) — свойство геометрической фигуры, состоящее в отсутствии её совместимости со своей идеальной зеркальной копией^[1][2]. Другими словами, хиральность — отсутствие зеркальной симметрии у геометрической фигуры^[2].

Ахиральность — наличие зеркальной симметрии у геометрической фигуры^[2].

Произвольный невырожденный неравнобедренный треугольник — одна из простейших хиральных фигур на плоскости. Такой треугольник нельзя наложить на его зеркально симметричное изображение посредством комбинацией параллельных переносов и поворотов плоскости. Произвольный равнобедренный треугольник ахирален на плоскости^[2].

Однако хиральные треугольники на плоскости ахиральны в трёхмерном пространстве, поскольку всегда существует комбинация параллельного переноса и поворота трёхмерного пространства, идеально накладывающие треугольник на его зеркально симметричное изображение в плоскости^[2].

Хиральная фигура и её зеркальный образ называют энантиоморфами. Слово «энантиоморф» происходит от др.-греч. εναντιος (энантиос) — «противоположный», и μορφη (морфе) — «форма». Нехиральный объект также называется амфихиральным.

Винтовая линия (а также витая пряжа, штопор, пропеллер и т. п.) и лента Мёбиуса — это трёхмерные хиральные объекты. Фигурки тетрамино в форме букв J, L, S и Z из популярной игры «Тетрис» также обладают хиральностью, но только в двумерном пространстве.

Некоторым хиральным объектам, таким как винт, можно приписать правую (левую) ориентацию, в соответствии с правилом правой руки (правилом левой руки).

Фигура ахиральна тогда и только тогда, когда её группа симметрий содержит хотя бы одну изометрию, меняющую ориентацию. В евклидовой геометрии любая изометрия имеет вид ${\displaystyle v\mapsto Av+b}$, где ${\displaystyle A}$ — ортогональная матрица, а ${\displaystyle b}$ — вектор. Определитель матрицы ${\displaystyle A}$ равен 1 или −1. Если он равен −1, то изометрия меняет ориентацию, в противном случае она сохраняет ориентацию.

В трёхмерном пространстве любая фигура, обладающая плоскостью симметрии или центром симметрии ахиральна. Однако, существуют ахиральные фигуры, не обладающие ни центром, ни плоскостью симметрии, например:

${\displaystyle F_{0}=\left\{(1,0,0),(0,1,0),(-1,0,0),(0,-1,0),(2,1,1),(-1,2,-1),(-2,-1,1),(1,-2,-1)\right\}}$

Эта фигура инвариантна относительно меняющего ориентацию преобразования ${\displaystyle (x,y,z)\mapsto (-y,x,-z)}$ и поэтому ахиральна, но не обладает ни плоскостью, ни центром симметрии. Фигура

${\displaystyle F_{1}=\left\{(1,0,0),(-1,0,0),(0,2,0),(0,-2,0),(1,1,1),(-1,-1,-1)\right\}}$

также ахиральна, так как начало координат является для неё центром симметрии, но у неё нет плоскости симметрии.

В двумерном пространстве любая фигура, обладающая осью симметрии, является ахиральной. Можно показать, что любая ограниченная ахиральная фигура обладает осью симметрии. Для бесконечных фигур это не обязательно выполняется. Рассмотрим следующий (конечный) рисунок:

> > > > > > > > > >
 > > > > > > > > > >

Это хиральная фигура, так как она не совпадает со своим зеркальным изображением:

 > > > > > > > > > > 
> > > > > > > > > >

Но если продолжить его вправо и влево до бесконечности, то получится неограниченная ахиральная фигура, не обладающая осью симметрии. Её группа симметрий — это группа бордюра, порождённая единственным скользящим отражением.

Узел называется ахиральным, если его можно непрерывно деформировать в его зеркальный образ, в противном случае его называют хиральным. Например, незаузлённый узел и «восьмёрка» ахиральны, в то время как трилистный узел хирален.

• Симметрия
• Орнамент
• Ориентация

• Соколов В И. Хиральность // Большая советская энциклопедия. (В 30 томах) Гл. ред. А. М. Прохоров. Изд. 3-е. М.: «Советская энциклопедия», 1978. Т. 28. Франкфурт — Чага. 1978. 616 с. с илл., 28 л. илл., 4 л. карт, 1 карта — вкладка. С. 291. Хиральность // БСЭ 3-е издание. Основной вариант Архивная копия от 25 апреля 2024 на Wayback Machine
• Petitjean М. Chirality in metric spaces // Symmetry: Culture and Science. 2010. Vol. 21. Nos. 1–3. P. 27–36. Хиральность // [1]

• Математическая теория хиральности (Michel Petitjean)  (англ.)