AD-mixAD-mix — общее название двух смесей реагентов, предназначенных для проведения асимметрического дигидроксилирования по Шарплессу. Различают смеси AD-mix-α и AD-mix-β, которые отличаются пространственным строением входящего в них хирального лиганда и позволяют, соответственно, стереоселективно окислять алкены до диолов лишь с одной стороны плоскости двойной связи. Данные смеси были разработаны группой К. Б. Шарплесса в 1992 году для упрощения проведения открытой им реакции в миллимолярном масштабе[1]. СоставКаждая из смесей состоит из четырёх компонентов: гексацианоферрата(II) калия, карбоната калия, тетрагидроксодиоксоосмат(VI) калия и лиганда на основе фталазина и дигидрохинина (для смеси α) либо дигидрохинидина (для смеси β). В таблице приведён состав смесей массой 1,4 г, который позволяет окислить 1 ммоль алкена[2]. Сама смесь приготавливается путём растирания осмата калия и хирального лиганда в мелкий порошок, который затем добавляется к порошкообразному гексацианоферрату(II) калия и карбонату калия, после чего вся смесь измельчается блендером и упаковывается для хранения в сухом месте[1].
Строение хиральных лигандовЛиганды синтезируются из дихлорзамещённого фталазинового линкера и дигидрохинина либо дигидрохинидина в виде свободных оснований в присутствии карбоната калия[1].
БезопасностьСмеси AD-mix-α и AD-mix-β вызывают раздражение кожи и серьёзное раздражение глаз, а также могут вызывать раздражение дыхательных путей. При работе с ними необходимо избегать вдыхания мелких частиц, а при попадании в глаза тщательно промыть их водой[3][4].
Примечания
Information related to AD-mix |