24 сентября «Маверикс» активировали опцию продления контракта Джексона на 5 миллионов долларов на сезон 2020/21[5].
Оклахома-Сити Тандер (2020—2021)
27 ноября 2020 года Джексон, Тревор Ариза, выбор второго раунда драфта 2023 года (от «Далласа» или «Майами») и выбор второго раунда драфта 2026 года были обменяны в «Оклахома-Сити Тандер» в рамках сделки с «Детройт Пистонс»[6]. 5 апреля 2021 года он был отчислен «Тандер» после 33 выходов на площадку[7].
Милуоки Бакс (2021)
21 апреля 2021 года Джексон подписал двусторонний контракт с «Милуоки Бакс»[8].
20 июля 2021 года он стал чемпионом НБА в составе «Бакс», сыграв 5 игр в плей-офф НБА и набирая в среднем 1,2 очка за игру.
1 августа 2021 года «Бакс» отказались предоставить Джексону квалификационное предложение на сумму 1,8 млн долларов, что сделало его неограниченно свободным агентом[9].
Техас Лэджендс (2021)
15 октября 2021 года Джексон вернулся в команду «Даллас Маверикс», но через день был отчислен[10].
23 октября 2021 года он подписал контракт с командой «Техас Лэджендс» из Джи-Лиги НБА[11], где сыграл 10 игр и набирал в среднем 22,7 очка, 7,7 подбора и 2,9 передачи за игру[12].
Бостон Селтикс (2021)
18 декабря 2021 года Джексон подписал 10-дневный контракт с «Бостон Селтикс»[12].
Финикс Санз (2022)
29 декабря 2021 года Джексон вновь вернулся в «Техас Лэджендс» после истечения его 10-дневного контракта[13]. Однако он не сыграл ни одной игры за команду до того, как «Лэджендс» снова начали играть.
5 января 2022 года Джексон подписал 10-дневный контракт с командой «Финикс Санз»[14]. В течение трех игр за «Санз», он набирал в среднем 4,3 очка и 2,0 подбора за 7,7 минут за игру.
Возвращение в Лэджендс (2022)
После истечения 10-дневного контракта Джексон вернулся в «Техас Лэджендс»[13].
Возвращение в Санз (2022)
1 февраля 2022 года Джексон подписал второй 10-дневный контракт с «Финикс Санз»[15]. Джексон был отчислен 10 февраля 2022 года[16].
Третье пребывание в составе Лэджендс (2022)
12 февраля 2022 года Джексон вновь перешел в «Техас Лэджендс»[13].
Второй период в Селтикс (2022—2023)
15 октября 2022 года Джексон был включен в итоговый состав «Селтикс» на сезон 2022/23 после яркого выступления в Летней лиге[17].
9 февраля 2023 года Джастин Джексон и два будущих выбора второго раунда драфта был обменян в «Оклахому-Сити Тандер» на Майка Мускалу[18]. На следующий день Джексон был отчислен «Тандер»[19].
Четвёртое пребывание в составе Лэджендс / Миннесота Тимбервулвз (2023—2024)
24 февраля 2023 года «Техас Лэджендс» объявил о том, что вновь приобрел Джексона. Джексон выбрал номер «44»[20]. 22 февраля 2024 года он подписал десятидневный контракт с клубом «Миннесота Тимбервулвз»[21]. 3 марта он вернулся в «Лэджендс»[22].
