Ils sortent ensuite leur deuxième album Piano élégant sous l'étiquette Grosse Boîte. Sur cet album, Chocolat adopte un style moins garage et plus « élégant », comme le mentionne le titre de l'album[2]. Il est nommé à l'ADISQ en 2008[3]. En 2009, le documentaire Élégant du réalisateur Yan Giroux fait le récit du séjour du groupe aux Îles de la Madeleine[4].
C'est en 2014 que le groupe sort son troisième album Tss Tss. L'album est qualifié de « rock éclaté, spontané, amusé » par le journaliste du Devoir, Philippe Papineau[5]. En 2016, Chocolat lance Rencontrer Looloo[6] qui sera nommé sur la longue liste du prix Polaris en 2017[7]. En 2020, le groupe fait à nouveau la longue liste du prix Polaris[8] avec son album Jazz engagé, paru à l'automne 2019. Il reçoit aussi une nomination dans la catégorie « Album de l'année — Rock » du Premier gala de l'ADISQ en 2020[9].
