Iodure de méthylmagnésium

	Iodure de méthylmagnésium
	Structure de l'iodure de méthylmagnésium
Identification
Synonymes	iodométhylmagnésium
No CAS	917-64-6
No ECHA	100.011.847
No CE	213-031-1
PubChem	101907
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule	CH3IMg;
Masse molaire	166,244 ± 0,001 6 g/mol ; C 7,22 %, H 1,82 %, I 76,34 %, Mg 14,62 %,
Propriétés physiques
Masse volumique	1,261 g·cm-3 à 25 °C
Point d’éclair	−40 °C
Précautions
SGH
	; DangerH225, H260, H314, H336, P210, P223, P261, P231+P232, P370+P378 et P422
Transport
	-
	3399
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'iodure de méthylmagnésium est un composé chimique de formule CH₃MgI. Cet halogénure organomagnésien est un réactif de Grignard disponible commercialement en solution dans l'éther diéthylique. Il est utilisé en synthèse organique pour introduire le synthon méthyle –CH₃, bien qu'il ait été quelque peu supplanté dans cet usage par le méthyllithium CH₃Li. Il a néanmoins fait l'objet de recherches pour diverses applications^[3]^,^[4]^,^[5].

Il peut être obtenu en faisant réagir de l'iodométhane CH₃I dissous dans l'éther avec du magnésium métallique Mg :

CH₃I + Mg ⟶ CH₃MgI.

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ ^{a b c et d} Fiche Sigma-Aldrich du composé Methylmagnesium iodide solution 3.0 M in diethyl ether, consultée le 4 novembre 2018.
↑ (en) Fumiyuki Ozawa, Kunihiko Kurihara, Mizue Fujimori, Takahiro Hidaka, Tsukasa Toyoshima et Akio Yamamoto, « Mechanism of the cross-coupling reaction of phenyl iodide and methylmagnesium iodide catalyzed by trans-PdPh(I)(PEt₂Ph)₂ », Oganometallics, vol. 8, n^o 1,‎ janvier 1989, p. 180-188 (DOI 10.1021/om00103a023, lire en ligne)
↑ (en) Momcilo Miljkovic, Miodrag Gligorijevic, Toshio Satoh et Dusan Miljkovic, « Synthesis of macrolide antibiotics. I. Stereospecific addition of methyllithium and methylmagnesium iodide to methyl α-D-xylo-hexopyranosid-4-ulose derivatives. Determination of the configuration at the branching carbon atom by carbon-13 nuclear magnetic resonance spectroscopy », The Journal of Organic Chemistry, vol. 39, n^o 10,‎ mai 1974, p. 1379-1384 (DOI 10.1021/jo00926a012, lire en ligne)
↑ (en) James A. Marshall, Wayne I. Fanta et Heide Roebke, « Conjugate Addition of Methylmagnesium Iodide to 10-Methyl-1(9)-octal-2-one. An Approach to the Valeranone Carbon Framework », The Journal of Organic Chemistry, vol. 31, n^o 4,‎ avril 1966, p. 1016-1020 (DOI 10.1021/jo01342a007, lire en ligne)