Oxyde de diméthylphosphine
Structure de l'oxyde de diméthylphosphine
Identification
Nom UICPA	méthylphosphonoylméthane
No CAS	7211-39-4
No ECHA	100.027.811
No CE	230-591-2
PubChem	81631
SMILES	CP(=O)C PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C2H7OP/c1-4(2)3/h4H,1-2H3 Std. InChIKey : HGDIHUZVQPKSMO-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C2H7OP
Masse molaire[1]	78,050 1 ± 0,002 4 g/mol C 30,78 %, H 9,04 %, O 20,5 %, P 39,68 %,
Précautions
SGH[2]
Attention
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'oxyde de diméthylphosphine est un composé organophosphoré de formule chimique (CH₃)₂P(O)H. Il se présente comme un liquide incolore irritant et inflammable soluble dans les solvants polaires. Il n'existe que sous forme d'oxyde de phosphine et non de tautomère hydroxy. Il est apparenté à l'oxyde de diphénylphosphine (C₆H₅)₂P(O)H, et est comme lui un oxyde de phosphine secondaire^[3].

On obtient de l'oxyde de diméthylphosphine par hydrolyse de la chlorodiméthylphosphine (CH₃)₂PCl^[4] :

(CH₃)₂PCl + H₂O ⟶ (CH₃)₂P(O)H + HCl.

Le méthanol CH₃OH — mais pas l'éthanol CH₃CH₂OH — peut être utilisé à la place de l'eau, ce qui donne du chlorure de méthyle CH₃Cl comme sous-produit. La chlorodiméthylphosphine étant un produit dangereux, on a cherché d'autres précurseurs pour produire l'oxyde de diméthylphosphine. Une méthode pratique part du diéthylphosphite (CH₃CH₂O)₂P(O)H selon les équations idéalisées suivantes^[5] :

(CH₃CH₂O)₂P(O)H + CH₃MgBr ⟶ (CH₃CH₂O)₂P(O)MgBr + CH₄ ;

(CH₃CH₂O)₂P(O)MgBr + 2 CH₃MgBr ⟶ (CH₃O)₂P(O)MgBr + 2 CH₃CH₂OMgBr ;

(CH₃O)₂P(O)MgBr + H₂O ⟶ (CH₃)₂P(O)H + HOMgBr.

La chloration donne du chlorure de diméthylphosphoryle, tandis que le formaldéhyde HCHO conduit à une hydroxyméthylation :

(CH₃)₂P(O)H + HCHO ⟶ (CH₃)₂P(O)CH₂OH.

De nombreux aldéhydes produisent la même réaction.

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